Ac-Phe-Trp-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-Trp-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• mdl: MFCD00037956
• 分子量: 393.442
• InChiKey: IFQOQFHEONRKLI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.227
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyltriethylsilane 、 Ac-Phe-Trp-OH 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用酰基硅烷的寡肽中的可见光介导的色氨酸修饰

  摘要：

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202102749
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ac-Phe-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  使用酰基硅烷的寡肽中的可见光介导的色氨酸修饰

  摘要：

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202102749

文献信息

• Visible‐Light Mediated Tryptophan Modification in Oligopeptides Employing Acylsilanes
  作者：Jannik Reimler、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202102749

  日期：2021.11.5

  Photo click chemistry was used for the selective modification of the indole moiety in various tryptophan-containing di-, tri- and tetra-peptides. The process uses aroylsilanes as readily available reagents, that cleanly rearrange upon visible light irradiation to the corresponding silyloxycarbenes which in turn insert into the indole N−H bond to give stable silyl protected hemiaminals.

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。