2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid
• 英文别名: 3-[2-(Hydroxyamino)phenyl]-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: UIBMKCRZKGGRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid 、 乙酸酐 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PqsL使用还原的黄素生成2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，这是铜绿假单胞菌烷基喹诺酮生物合成中优选的PqsBC底物。

  摘要：

  烷基羟基喹啉N-氧化物（AQNOs）是由机会细菌病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）产生的抗生素化合物，它们是烷基喹诺酮（AQ）生物合成途径的产物，还产生群体感应分子2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基-4（1H）-喹诺酮（PQS）。尽管已经阐明了HHQ和PQS的酶促合成方法，但是合成AQNOs的途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了AQNO生产的关键酶PqsL，该酶在结构上类似于A类黄素单加氧酶，例​​如对羟基苯甲酸酯3-羟化酶（pHBH）和3-羟基苯甲酸酯6-羟化酶。但是，我们发现与相关的酶不同，PqsL羟基化了一个芳族胺基，并且它不使用NAD（P）H作为共底物，但出乎意料地需要减少黄素作为电子供体。我们还观察到，PqsL对AQ途径的中心中间体2-氨基苯甲酰乙酸酯（2-ABA）有活性，并形成不稳定的化合物2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，它比2

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000789
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzoylacetic acid 在 水 、 锌 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  PqsL使用还原的黄素生成2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，这是铜绿假单胞菌烷基喹诺酮生物合成中优选的PqsBC底物。

  摘要：

  烷基羟基喹啉N-氧化物（AQNOs）是由机会细菌病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）产生的抗生素化合物，它们是烷基喹诺酮（AQ）生物合成途径的产物，还产生群体感应分子2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基-4（1H）-喹诺酮（PQS）。尽管已经阐明了HHQ和PQS的酶促合成方法，但是合成AQNOs的途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了AQNO生产的关键酶PqsL，该酶在结构上类似于A类黄素单加氧酶，例​​如对羟基苯甲酸酯3-羟化酶（pHBH）和3-羟基苯甲酸酯6-羟化酶。但是，我们发现与相关的酶不同，PqsL羟基化了一个芳族胺基，并且它不使用NAD（P）H作为共底物，但出乎意料地需要减少黄素作为电子供体。我们还观察到，PqsL对AQ途径的中心中间体2-氨基苯甲酰乙酸酯（2-ABA）有活性，并形成不稳定的化合物2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，它比2

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000789

文献信息

• PqsL uses reduced flavin to produce 2-hydroxylaminobenzoylacetate, a preferred PqsBC substrate in alkyl quinolone biosynthesis in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Steffen Lorenz Drees、Simon Ernst、Benny Danilo Belviso、Nina Jagmann、Ulrich Hennecke、Susanne Fetzner

  DOI：10.1074/jbc.ra117.000789

  日期：2018.6

  of P. aeruginosa PAO1 compared with the ratio in the WT strain. A structural comparison with pHBH, the model enzyme of class A flavoprotein monooxygenases, revealed that structural features associated with NAD(P)H binding are missing in PqsL. Our study completes the AQNO biosynthetic pathway in P. aeruginosa, indicating that PqsL produces the unstable product 2-hydroxylaminobenzoylacetate from 2-ABA

  烷基羟基喹啉N-氧化物（AQNOs）是由机会细菌病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）产生的抗生素化合物，它们是烷基喹诺酮（AQ）生物合成途径的产物，还产生群体感应分子2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基-4（1H）-喹诺酮（PQS）。尽管已经阐明了HHQ和PQS的酶促合成方法，但是合成AQNOs的途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了AQNO生产的关键酶PqsL，该酶在结构上类似于A类黄素单加氧酶，例​​如对羟基苯甲酸酯3-羟化酶（pHBH）和3-羟基苯甲酸酯6-羟化酶。但是，我们发现与相关的酶不同，PqsL羟基化了一个芳族胺基，并且它不使用NAD（P）H作为共底物，但出乎意料地需要减少黄素作为电子供体。我们还观察到，PqsL对AQ途径的中心中间体2-氨基苯甲酰乙酸酯（2-ABA）有活性，并形成不稳定的化合物2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，它比2