mono[6-(p-methoxyphenylseleno)-6-deoxy]-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono[6-(p-methoxyphenylseleno)-6-deoxy]-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23S,25S,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[(4-methoxyphenyl)selanylmethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₉H₇₆O₃₅Se
• 分子量: 1304.08
• InChiKey: YPDKIXLIBMFGRF-XISQNVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.77
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  543
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到mono[6-(p-methoxyphenylseleno)-6-deoxy]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  超分子系统的分子识别研究。22.有机硒修饰的环糊精对脂肪醇的大小，形状和手性识别。

  摘要：

  合成了一种新型的环糊精衍生物，单[6-（对甲氧基苯基硒烯）-6-脱氧]-β-环糊精（2），并通过元素分析和质谱，FT-IR和（1）H NMR光谱进行了表征。已在磷酸盐缓冲液中确定了2和单[6-（对甲苯基甲苯基）-6-脱氧]-β-环糊精（3）与一系列无环和环状醇的包合物的稳定常数（K（S））使用圆二色光谱滴定法在25摄氏度下溶解溶液（pH 7.20）。尽管2和3与脂肪醇的包合络合所获得的稳定性常数通常小于天然β-环糊精的稳定性常数，但改性环糊精可以识别客体分子的大小和手性。有趣的是，复数稳定常数（log K（S）），或吉布斯自由能变化（-DeltaG度），随客体分子（N（C））中碳原子数的增加而线性增加，而与无环，环状和双环客体的拓扑差异无关。每个亚甲基的复杂稳定性的单位增量（-dDeltaG度/ dN（C））不受主体取代基差异的明显影响，但是客体拓扑的关键功能，提供了明显不同的-dDeltaG度/

  DOI：

  10.1021/jo982483j

文献信息

• Molecular Recognition Studies on Supramolecular Systems. 22. Size, Shape, and Chiral Recognition of Aliphatic Alcohols by Organoselenium-Modified Cyclodextrins
  作者：Yu Liu、Chang-Cheng You、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo982483j

  日期：1999.5.1

  constants obtained for the inclusion complexation of 2 and 3 with aliphatic alcohols are generally smaller than those for native beta-cyclodextrin, the modified cyclodextrins can recognize both the size and chirality of the guest molecules. Interestingly, the complex stability constants (log K(S)), or the Gibbs free energy change (-DeltaG degrees ), increase linearly with increasing number of carbon

  合成了一种新型的环糊精衍生物，单[6-（对甲氧基苯基硒烯）-6-脱氧]-β-环糊精（2），并通过元素分析和质谱，FT-IR和（1）H NMR光谱进行了表征。已在磷酸盐缓冲液中确定了2和单[6-（对甲苯基甲苯基）-6-脱氧]-β-环糊精（3）与一系列无环和环状醇的包合物的稳定常数（K（S））使用圆二色光谱滴定法在25摄氏度下溶解溶液（pH 7.20）。尽管2和3与脂肪醇的包合络合所获得的稳定性常数通常小于天然β-环糊精的稳定性常数，但改性环糊精可以识别客体分子的大小和手性。有趣的是，复数稳定常数（log K（S）），或吉布斯自由能变化（-DeltaG度），随客体分子（N（C））中碳原子数的增加而线性增加，而与无环，环状和双环客体的拓扑差异无关。每个亚甲基的复杂稳定性的单位增量（-dDeltaG度/ dN（C））不受主体取代基差异的明显影响，但是客体拓扑的关键功能，提供了明显不同的-dDeltaG度/