6^A-O-[(4-biphenylyl)acetyl]-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A-O-[(4-biphenylyl)acetyl]-β-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 2-(4-phenylphenyl)acetate
• 化学式: C₅₆H₈₀O₃₆
• 分子量: 1329.23
• InChiKey: RATOVYPLBPBPPN-YYYKETRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  560
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯基乙酸钠 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到6^A-O-[(4-biphenylyl)acetyl]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  6A-O-[（（4-联苯基）乙酰基]-α-，-β-和-γ-环糊精和6A-脱氧-6A-[[（（4-联苯基基）乙酰基]氨基]-α-，-β-和-γ-环糊精：用于结肠特异性递送的潜在前药。

  摘要：

  已知环糊精（CyDs）可通过结肠菌群发酵成小糖，而它们仅可微水解，因此不易在胃和小肠中吸收。CyDs的这一特性对于结肠特定的药物递送特别有用。在这项研究中，通过酯或酰胺键6A-O-[（4-联苯基）乙酰基[-α-，-β-和-γ-CyDs（1-3）和6A-脱氧-6A-[[（（4-联苯基）乙酰基]氨基]-α-，-β-和-γ -CyDs（4-6）。在大鼠的盲肠和结肠含量（10％，w / v）中，1和3在1-2小时内释放了95％以上的BPAA，而2和12在12小时内释放了约50％的药物。酰胺前药4-6在盲肠内容物中未释放BPAA，但是得到了通过酰胺键连接的BPAA /麦芽糖或BPAA /三糖结合物。另一方面，发现这些前药在大鼠胃和小肠，肠或肝匀浆以及大鼠血液中的含量稳定。给大鼠口服1和3后约3小时，双酚A的血清水平增加，伴随着血清水平的显着增加，而2和4-6则导致血清水平几乎没有增加。这些事实表明，

  DOI：

  10.1021/jm970130r

文献信息

• 6^A-<i>O</i>-[(4-Biphenylyl)acetyl]-α-, -β-, and -γ-cyclodextrins and <i>6</i>^A-Deoxy-<i>6</i>^A-[[(4-biphenylyl)acetyl]amino]-α-, -β-, and -γ-cyclodextrins:  Potential Prodrugs for Colon-Specific Delivery
  作者：Kaneto Uekama、Kunihiro Minami、Fumitoshi Hirayama

  DOI：10.1021/jm970130r

  日期：1997.8.1

  cecal and colonic contents (10%, w/v), 1 and 3 released more than 95% of BPAA within 1-2 h, and 2 released about 50% of the drug within 12 h. The amide prodrugs, 4-6, did not release BPAA in the cecal contents, but gave BPAA/maltose or BPAA/triose conjugates linked through an amide bond. On the other hand, these prodrugs were found to be stable in the contents of rat stomachs and small intestines, in

  已知环糊精（CyDs）可通过结肠菌群发酵成小糖，而它们仅可微水解，因此不易在胃和小肠中吸收。CyDs的这一特性对于结肠特定的药物递送特别有用。在这项研究中，通过酯或酰胺键6A-O-[（4-联苯基）乙酰基[-α-，-β-和-γ-CyDs（1-3）和6A-脱氧-6A-[[（（4-联苯基）乙酰基]氨基]-α-，-β-和-γ -CyDs（4-6）。在大鼠的盲肠和结肠含量（10％，w / v）中，1和3在1-2小时内释放了95％以上的BPAA，而2和12在12小时内释放了约50％的药物。酰胺前药4-6在盲肠内容物中未释放BPAA，但是得到了通过酰胺键连接的BPAA /麦芽糖或BPAA /三糖结合物。另一方面，发现这些前药在大鼠胃和小肠，肠或肝匀浆以及大鼠血液中的含量稳定。给大鼠口服1和3后约3小时，双酚A的血清水平增加，伴随着血清水平的显着增加，而2和4-6则导致血清水平几乎没有增加。这些事实表明，