4-联苯基乙酸钠 | 80726-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯基乙酸钠
• 英文名称: sodium 4-biphenylacetate
• 英文别名: sodium;2-(4-phenylphenyl)acetate
• CAS: 80726-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₁O₂*Na
• 分子量: 234.23
• InChiKey: KUSPPLCAVNXGDA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精 、 4-联苯基乙酸钠 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到6^A-O-[(4-biphenylyl)acetyl]-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  6A-O-[（（4-联苯基）乙酰基]-α-，-β-和-γ-环糊精和6A-脱氧-6A-[[（（4-联苯基基）乙酰基]氨基]-α-，-β-和-γ-环糊精：用于结肠特异性递送的潜在前药。

  摘要：

  已知环糊精（CyDs）可通过结肠菌群发酵成小糖，而它们仅可微水解，因此不易在胃和小肠中吸收。CyDs的这一特性对于结肠特定的药物递送特别有用。在这项研究中，通过酯或酰胺键6A-O-[（4-联苯基）乙酰基[-α-，-β-和-γ-CyDs（1-3）和6A-脱氧-6A-[[（（4-联苯基）乙酰基]氨基]-α-，-β-和-γ -CyDs（4-6）。在大鼠的盲肠和结肠含量（10％，w / v）中，1和3在1-2小时内释放了95％以上的BPAA，而2和12在12小时内释放了约50％的药物。酰胺前药4-6在盲肠内容物中未释放BPAA，但是得到了通过酰胺键连接的BPAA /麦芽糖或BPAA /三糖结合物。另一方面，发现这些前药在大鼠胃和小肠，肠或肝匀浆以及大鼠血液中的含量稳定。给大鼠口服1和3后约3小时，双酚A的血清水平增加，伴随着血清水平的显着增加，而2和4-6则导致血清水平几乎没有增加。这些事实表明，

  DOI：

  10.1021/jm970130r
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 sodium hydroxide 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-联苯基乙酸钠
  参考文献：
  名称：

  Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices

  摘要：

  提供了一种装置，其具有阳极、阴极和第一有机层，该第一有机层位于阳极和阴极之间。第一有机层包括一种材料，在阳极和阴极之间施加电压时产生磷光发射。第二有机层位于第一有机层和阴极之间，与第一有机层直接接触。第二有机层可以包括芳香族碳氢化合物材料，包括一个芳香族非杂环碳氢核心，可选地取代，其中取代基相同或不同，每个取代基从由烷基、烯基、炔基、芳基、杂原子烷基、取代芳基、取代杂原子芳基和杂环基组成的群中选择。第二有机层可以包括具有分子偶极矩小于约2.0德拜的材料，使得该装置具有至少约3％的未修改外部量子效率和初始亮度约为100到约1000 cd / m2的寿命至少约1000小时。第二有机层可以直接接触阴极，或第二有机层和阴极之间可以有单独的有机层。

  公开号：

  US20050025993A1

文献信息

• 6^A-<i>O</i>-[(4-Biphenylyl)acetyl]-α-, -β-, and -γ-cyclodextrins and <i>6</i>^A-Deoxy-<i>6</i>^A-[[(4-biphenylyl)acetyl]amino]-α-, -β-, and -γ-cyclodextrins:  Potential Prodrugs for Colon-Specific Delivery
  作者：Kaneto Uekama、Kunihiro Minami、Fumitoshi Hirayama

  DOI：10.1021/jm970130r

  日期：1997.8.1

  cecal and colonic contents (10%, w/v), 1 and 3 released more than 95% of BPAA within 1-2 h, and 2 released about 50% of the drug within 12 h. The amide prodrugs, 4-6, did not release BPAA in the cecal contents, but gave BPAA/maltose or BPAA/triose conjugates linked through an amide bond. On the other hand, these prodrugs were found to be stable in the contents of rat stomachs and small intestines, in

  已知环糊精（CyDs）可通过结肠菌群发酵成小糖，而它们仅可微水解，因此不易在胃和小肠中吸收。CyDs的这一特性对于结肠特定的药物递送特别有用。在这项研究中，通过酯或酰胺键6A-O-[（4-联苯基）乙酰基[-α-，-β-和-γ-CyDs（1-3）和6A-脱氧-6A-[[（（4-联苯基）乙酰基]氨基]-α-，-β-和-γ -CyDs（4-6）。在大鼠的盲肠和结肠含量（10％，w / v）中，1和3在1-2小时内释放了95％以上的BPAA，而2和12在12小时内释放了约50％的药物。酰胺前药4-6在盲肠内容物中未释放BPAA，但是得到了通过酰胺键连接的BPAA /麦芽糖或BPAA /三糖结合物。另一方面，发现这些前药在大鼠胃和小肠，肠或肝匀浆以及大鼠血液中的含量稳定。给大鼠口服1和3后约3小时，双酚A的血清水平增加，伴随着血清水平的显着增加，而2和4-6则导致血清水平几乎没有增加。这些事实表明，
• In-vitro Evaluation of Biphenylyl Acetic Acid-β-Cyclodextrin Conjugates as Colon-targeting Prodrugs: Drug Release Behaviour in Rat Biological Media
  作者：Fumitoshi Hirayama、Kunihiro Minami、Kaneto Uekama

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb05871.x

  日期：2011.4.12

  Biphenylyl acetic acid was selectively conjugated to one of the primary hydroxyl groups of β-cyclodextrin through an ester- or amide-linkage, and the physicochemical properties (aqueous solubility and hydrolysis) were investigated.

  Aqueous solubility of the conjugates was lower than those of either drug or parent β-cyclodextrin. The amide conjugate was stable in aqueous solution and in rat biological fluids and gastrointestinal contents. The ester conjugate was hydrolysed to β-cyclodextrin and biphenylyl acetic acid at moderate rates resulting in a V-shaped rate-pH profile in aqueous solution. The ester conjugate released the drug preferentially when incubated with the contents of caecum or colon, whereas no appreciable drug release was observed on incubation with contents of stomach or intestine, nor on incubation with intestinal or liver homogenates, nor on incubation with rat blood.

  The present results suggest that the ester-type drug conjugate of β-cyclodextrin may serve as a colon-targeting prodrug.

  苯基乙酸通过酯或酰胺键与β-环糊精的一个原始羟基选择性结合，研究了其物理化学性质（水溶性和水解）。

  这些结合物的水溶性低于药物或原始的β-环糊精。酰胺结合物在水溶液和大鼠生物液和胃肠内容物中稳定。酯结合物在水溶液中呈V形速率-pH曲线，以适度的速率水解为β-环糊精和苯基乙酸。当与盲肠或结肠的内容物孵育时，酯结合物优先释放药物，而在胃或肠的内容物孵育，肠或肝脏匀浆孵育以及大鼠血液孵育中均未观察到明显的药物释放。

  这些结果表明，β-环糊精的酯型药物结合物可能作为结肠靶向前药。

• MATERIALS AND STRUCTURES FOR ENHANCING THE PERFORMANCE OF ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES
  申请人：Thompson Mark E.

  公开号：US20120133276A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  A device is provided, having an anode, a cathode, and two adjacent organic layers disposed between the anode and the cathode. One organic layer is a phosphorescent emissive material. The other organic layer may comprise an aromatic hydrocarbon material, comprising an aromatic non-heterocyclic hydrocarbon core optionally substituted, and wherein the substituents are the same or different, and each is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroalkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl and heterocyclic groups. The second organic layer may comprise a material having a molecular dipole moment less than about 2.0 debyes, such that the device has an unmodified external quantum efficiency of at least about 3% and a lifetime of at least about 1000 hours at an initial luminance of about 100 to about 1000 cd/m 2 .

  提供了一种装置，该装置具有阳极、阴极和两个相邻的有机层，这些有机层位于阳极和阴极之间。其中一个有机层是磷光发射材料。另一个有机层可以包括芳香族碳氢化合物材料，包括一个芳香族非杂环碳氢化合物核心，可选地被取代，其中取代基相同或不同，且每个取代基选自由烷基、烯基、炔基、芳基、杂原子烷基、取代芳基、取代杂芳基和杂环基的群。第二个有机层可以包括分子偶极矩小于约2.0德拜的材料，使得该装置具有至少约3％的未修改外部量子效率和在约100到约1000 cd/m2的初始亮度下至少约1000小时的寿命。
• US2922795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclomaltoheptaose mixed esters of anti-inflammatory drugs and short-chain fatty acids and study of their enzymatic hydrolysis in vitro
  作者：Feng Cao、Yong Ren、Weiyi Hua

  DOI：10.1016/j.carres.2008.10.001

  日期：2009.3

  In an effort to enhance the drug-loading capacity of cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin, beta CD) and to combine the function of anti-inflammatory drugs with short-chain fatty acids (SCFA), ternary esters incorporating seven copies of an anti-inflammatory drug and 14 copies of a SCFA onto a P-cyclodextrin core were designed and prepared. Acetic, propionic, or butyric esters were introduced at secondary OH groups, and ibuprofen, flurbiprofen, or felbinac was attached to primary OH groups through ester bonds. Heptakis[2,3-di-O-butanoyl-6-O-2-(biphenyl-4-yl)-ethanoyl]-cyclomaltoheptaose was very stable in aqueous and esterase solution. It was hydrolyzed by alpha-amylase (4 units/mL) with t(1/2) value of 18 h. The total released amount of biphenyl acetic acid was 38% after 24 h when the esterase was added after the alpha-amylase hydrolysis. The present results suggest that these nine beta CD conjugates may release the anti-inflammatory drug in the colonic contents. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.