6-O-(4-chlorophenyl)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-chlorophenyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6-O-(4-chlorophenyl)-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-10-[(4-chlorophenoxy)methyl]-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₈H₇₃ClO₃₅
• 分子量: 1245.54
• InChiKey: FZNVIQCJTALVBM-IHHCOHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  543
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到6-O-(4-chlorophenyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  带有简单芳香族链的修饰β-环糊精对环烷醇和樟脑的分子和手性识别的热力学

  摘要：

  配合物的稳定常数（ķ小号）和热力学参数（Δ g ^ °，Δ ħ °，Ť Δ小号°）为1：1个的包合配合β环糊精（β -CD）衍生物，6- ö苯基β -CD（2）6 - O-（4-甲酰基-苯基）-β -CD（3），6 - O-（4-硝基苯基）-β -CD（4），6- O-（4-溴苯基） - β -CD（5），6- ø - （4-氯苯基）] - β-CD（6）和6 - O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（7），具有代表性的客体分子，环状醇（环戊醇，环己醇，环庚醇，环辛醇），（±）-冰片和（±） -樟脑，已通过滴定微量热法在298.15 K的磷酸盐缓冲水溶液（pH = 7.20）中确定。获得的结果表明，带有不同取代基的芳环引入β -CD会大大增强分子结合并适度改变此处检查的客人的手性识别能力，对于6的包合络合显示出最高4.01的最高对映选择性（±）-樟脑。由衍生化引起的增强的分子/手性辨别能力

  DOI：

  10.1021/jo035355q

文献信息

• Thermodynamics of the Molecular and Chiral Recognition of Cycloalkanols and Camphor by Modified <i>β</i>-Cyclodextrins Possessing Simple Aromatic Tethers
  作者：Yu Liu、En-Cui Yang、Ying-Wei Yang、Heng-Yi Zhang、Zhi Fan、Fei Ding、Rui Cao

  DOI：10.1021/jo035355q

  日期：2004.1.1

  microcalorimetry in an aqueous phosphate buffer solution (pH = 7.20) at 298.15 K. The results obtained indicate that the introduction to β-CD of an aromatic ring bearing different substituent groups significantly enhances the molecular binding ability and moderately alters the chiral discrimination ability for the guests examined here, displaying the highest enantioselectivity of up to 4.01 for the

  配合物的稳定常数（ķ小号）和热力学参数（Δ g ^ °，Δ ħ °，Ť Δ小号°）为1：1个的包合配合β环糊精（β -CD）衍生物，6- ö苯基β -CD（2）6 - O-（4-甲酰基-苯基）-β -CD（3），6 - O-（4-硝基苯基）-β -CD（4），6- O-（4-溴苯基） - β -CD（5），6- ø - （4-氯苯基）] - β-CD（6）和6 - O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（7），具有代表性的客体分子，环状醇（环戊醇，环己醇，环庚醇，环辛醇），（±）-冰片和（±） -樟脑，已通过滴定微量热法在298.15 K的磷酸盐缓冲水溶液（pH = 7.20）中确定。获得的结果表明，带有不同取代基的芳环引入β -CD会大大增强分子结合并适度改变此处检查的客人的手性识别能力，对于6的包合络合显示出最高4.01的最高对映选择性（±）-樟脑。由衍生化引起的增强的分子/手性辨别能力