6-O-(4-chlorophenyl)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-chlorophenyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6-O-(4-chlorophenyl)-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-10-[(4-chlorophenoxy)methyl]-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₈H₇₃ClO₃₅
• 分子量: 1245.54
• InChiKey: FZNVIQCJTALVBM-IHHCOHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  543
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到6-O-(4-chlorophenyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  带有简单芳香族链的修饰β-环糊精对环烷醇和樟脑的分子和手性识别的热力学

  摘要：

  配合物的稳定常数（ķ小号）和热力学参数（Δ g ^ °，Δ ħ °，Ť Δ小号°）为1：1个的包合配合β环糊精（β -CD）衍生物，6- ö苯基β -CD（2）6 - O-（4-甲酰基-苯基）-β -CD（3），6 - O-（4-硝基苯基）-β -CD（4），6- O-（4-溴苯基） - β -CD（5），6- ø - （4-氯苯基）] - β-CD（6）和6 - O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（7），具有代表性的客体分子，环状醇（环戊醇，环己醇，环庚醇，环辛醇），（±）-冰片和（±） -樟脑，已通过滴定微量热法在298.15 K的磷酸盐缓冲水溶液（pH = 7.20）中确定。获得的结果表明，带有不同取代基的芳环引入β -CD会大大增强分子结合并适度改变此处检查的客人的手性识别能力，对于6的包合络合显示出最高4.01的最高对映选择性（±）-樟脑。由衍生化引起的增强的分子/手性辨别能力

  DOI：

  10.1021/jo035355q