1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-methylpyrazol-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃OS
• 分子量: 311.287
• InChiKey: LNILEIVJQROXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5-Methyl-1-(phenyl/heterocyclyl)-4-trifluoroacetylpyrazoles†

  摘要：

  用3-乙酰基-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮（1）处理取代肼（2a-d）可得到标题化合物（3a-d），而甲基肼经过类似处理可得到4-乙酰基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑（3e）。

  DOI：

  10.1039/a606444b

文献信息

• N → N acyl group migration in N-acylpyrazoles: Isomerization of 1,4-diacyl-5-methyl-1H-pyrazoles to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles
  作者：A. A. Petrov、V. V. Pakal’nis、A. V. Zerov、S. I. Yakimovich

  DOI：10.1134/s1070428017030125

  日期：2017.3

  undergo isomerization to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles via intermolecular N → N acyl group migration. 1,4,5-Trisubstituted pyrazoles obtained by reaction of 2-ethoxymethylidene derivatives of 1,3-diketones with 1,3-benzothiazol-2-ylhydrazine or phenylhydrazine failed to isomerize to 1,3,4-trisubstituted pyrazoles.

  1,4-二酰基-5-甲基-1- ħ在甲苯中加热-pyrazoles异构化成1,4-二酰基-3-甲基-1- ħ -pyrazoles经由分子间Ñ→Ñ酰基迁移。通过1，3-二酮的2-乙氧基亚甲基衍生物与1，3-苯并噻唑-2-基肼或苯肼反应获得的1,4,5-三取代吡唑不能异构化为1,3,4-三取代吡唑。