endo-5a,5b,6,7,8,12b-hexahydro-11-methylindeno[2,3-c]pyrrolo[1,2-a]quinolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: endo-5a,5b,6,7,8,12b-hexahydro-11-methylindeno[2,3-c]pyrrolo[1,2-a]quinolin-8-one
• 英文别名: (1R,2R,13R)-10-methyl-6-azapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.014,19]icosa-7(12),8,10,14,16,18-hexaen-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XOYUGGNNUSXSMO-ILZDJORESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 endo-5a,5b,6,7,8,12b-hexahydro-11-methylindeno[2,3-c]pyrrolo[1,2-a]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of N-Acyliminium Cations with Olefins

  摘要：

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942372