3,7-dihydro-8-[methyl-2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dihydro-8-[methyl-2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-[1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₃
• 分子量: 460.576
• InChiKey: SGPGVAWDVGUXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丙基-5-亚硝基脲嘧啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 3,7-dihydro-8-[methyl-2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective adenosine receptor agents

  摘要：

  本发明揭示了在腺苷受体上选择性作用的黄嘌呤衍生物，通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，可以区分特定的生理效应，并且体外的腺苷受体活性与体内的腺苷受体活性相关。根据本文披露的化合物的选择性结合活性，可以制备这些化合物的药物制剂，这将增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。

  公开号：

  US05047534A1

文献信息

• Xanthine derivatives as adenosine A1 receptor antagonists
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05840729A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A method of attenuating a cognitive deficit in a patient in need thereof comprising administering to the patient a xanthine derivative.

  一种减轻患者认知缺陷的方法，包括向患者施用黄嘌呤衍生物。
• XANTHINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A 1? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0686155A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• US5047534A
  申请人：——

  公开号：US5047534A

  公开（公告）日：1991-09-10
• US5840729A
  申请人：——

  公开号：US5840729A

  公开（公告）日：1998-11-24
• [EN] XANTHINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEURS A1 D'ADENOSINE
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994019349A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) The present invention relates to a group of compounds which are xanthine derivatives and which act selectively at adenosine A1 receptors. Adenosine antagonists acting at the A1 receptor depolarize postsynaptic neurons and presynaptically enhance the release of a number of neurotransmitters, including acetylcholine, glutamate, serotonin, and norepinephrine. This action has potential for treating cognitive deficits such as those associated with Alzheimer's disease, as these transmitters have been implicated in learning and memory, and each of these transmitters is reduced in Alzheimer's disease. Some of the A1 antagonist compounds described in the present invention increased the activity of hippocampal neurons in a long-term potentiation $i(in vitro) learning model, and antagonized a scopolamine-induced deficit in a water maze $i(in vivo) learning model. Thus, these compounds have potential for cognition-enhancing effects.(FR) La présente invention se rapporte à un groupe de composés qui sont des dérivés de xanthine et qui agissent sélectivement sur les récepteurs A1 de l'adénosine. Les antagonistes de l'adénosine agissant au niveau du récepteur A1 dépolarisent les neurones postsynaptiques et favorisent de manière présynaptique la libération d'un nombre de neurotransmetteurs, y compris l'acétylcholine, le glutamate, la sérotonine, et la norépinéphrine. Cette action a un potentiel de traitement des déficits cognitifs tels que ceux associés à la maladie d'Alzheimer, puisque ces transmetteurs ont été impliqués dans l'apprentissage et la mémoire, et chacun de ces transmetteurs se trouvant en quantité réduite dans la maladie d'Alzheimer. Certains des composés antagonistes de A1 décrits dans la présente invention ont augmenté l'activité des neurones hippocampiques dans un type d'apprentissage $i(in vitro) à potentialisation à long terme, ils se sont opposés à un déficit induit par la scopolamine dans un type d'apprentissage $i(in vivo) de labyrinthe cellulaire. Ces composés ont donc un potentiel d'effets améliorant la cognition.