(S)-2-(4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-en-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-2-(4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-en-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (E,3S)-3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylhex-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: PQKMJQFWVRXRDH-YHVDPYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,2-trans-bis(hydroxycamphorsulfonamido)cyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-en-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Frontalin：使用二甲基锌对酮的催化对映选择性加成合成

  摘要：

  (-)-frontalin 的第一次对映选择性合成，包括在四异丙醇钛和亚化学计量量的手性配体 1,2-反式存在下，二甲基锌与功能化 α,β-不饱和酮的对映选择性亲核 1,2-加成-双（羟基樟脑磺酰氨基）环己烷 (HOCSAC, 2) 作为关键步骤，进行了描述。对映体过量高达 89%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300261

文献信息

• (−)-Frontalin: Synthesis using the Catalytic Enantioselective Addition of Dimethylzinc to a Ketone
  作者：Miguel Yus、Diego J. Ramón、Oscar Prieto

  DOI：10.1002/ejoc.200300261

  日期：2003.8

  The first enantioselective synthesis of (−)-frontalin involving an enantioselective nucleophilic 1,2-addition of dimethylzinc to a functionalized α,β-unsaturated ketone, in the presence of titanium tetraisopropoxide and a substoichiometric amount of the chiral ligand 1,2-trans-bis(hydroxycamphorsulfonamido)cyclohexane (HOCSAC, 2) as the key step, is described. The enantiomeric excess is as high as

  (-)-frontalin 的第一次对映选择性合成，包括在四异丙醇钛和亚化学计量量的手性配体 1,2-反式存在下，二甲基锌与功能化 α,β-不饱和酮的对映选择性亲核 1,2-加成-双（羟基樟脑磺酰氨基）环己烷 (HOCSAC, 2) 作为关键步骤，进行了描述。对映体过量高达 89%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)