spiro[1R,5S-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[1R,5S-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester]
• 英文别名: diethyl (1'S,4R,5R,5'R)-2',3'-dibromospiro[1,3-dioxolane-2,4'-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene]-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂O₇
• 分子量: 468.096
• InChiKey: ZDILDKXDTYEASJ-SCVMZPAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1R,5S-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester] 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 反应 0.75h， 以75%的产率得到3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯和呋喃的新型手性砌块

  摘要：

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。

  DOI：

  10.1021/jo048991c
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 2,3,4,4-Tetrabromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到spiro[1S,5R-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester]
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯和呋喃的新型手性砌块

  摘要：

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。

  DOI：

  10.1021/jo048991c