spiro[1S,5R-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[1S,5R-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester]
• 英文别名: diethyl (1'R,4R,5R,5'S)-2',3'-dibromospiro[1,3-dioxolane-2,4'-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene]-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂O₇
• 分子量: 468.096
• InChiKey: ZDILDKXDTYEASJ-JZSSXWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1S,5R-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester] 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯和呋喃的新型手性砌块

  摘要：

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。

  DOI：

  10.1021/jo048991c
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 2,3,4,4-Tetrabromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到spiro[1S,5R-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2,2'-[1',3']dioxolane-4'R,5'R-dioic acid diethyl ester]
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯和呋喃的新型手性砌块

  摘要：

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。

  DOI：

  10.1021/jo048991c

文献信息

• New Chiral Building Blocks from Tetrabromocyclopropene and Furan
  作者：Phillip M. Pelphrey、Khalil A. Abboud、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo048991c

  日期：2004.10.1

  cyclocondensation of tetrabromocyclopropene and furan leads directly to a halogenated oxabicyclo[3.2.1]octadiene derivative. Over the past several years, we have utilized these compounds as intermediates for natural product synthesis. Herein, we describe the preparation of nonracemic dibromoenone building blocks from the racemic cycloadduct. Conversion of the adduct to a mixture of tartrate-derived ketals followed

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。