4-oxo-6-benzyloxyhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-6-benzyloxyhexanoic acid
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-4-oxohexanoic acid；4-Oxo-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LYKRZLDGFZUGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-benzyloxyhexanoic acid 在 氢气 、 C₆₇H₈₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Hydroxy-6-phenylmethoxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基引导的铱催化脂肪族γ-酮酸的对映选择性加氢

  摘要：

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02142
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-benzyloxyethyl)-2-cyclopenten-1-one 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-hydroxypentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化剂对取代的环戊烷-1,2-二酮的好氧级联氧化

  摘要：

  报道了一种使用金属卟啉作为催化剂的有氧级联环戊烷-1,2-二酮的有氧级联氧化的方法，该方法产生作为重要的生物活性化合物的中间体的羟基二酸2，酮酸3和二酮酸4。该方法操作简单，可以在环境条件下使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.009

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted 2-hydroxyglutaric acid γ-lactones
  作者：Anne Paju、Marit Laos、Artur Jõgi、Malle Päri、Raissa Jäälaid、Tõnis Pehk、Tõnis Kanger、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.013

  日期：2006.6

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones 1 are transformed into 2-alkyl-2-hydroxyglutaric acid gamma-lactones 3 in up to 83% isolated yields and up to 96% ee, affording a simple access to many bioactive compounds, including diacylglycerol lactones (DAG-lactones). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carboxyl Group-Directed Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aliphatic γ-Ketoacids
  作者：Mao-Lin Li、Yao Li、Jia-Bin Pan、Yi-Hao Li、Song Song、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.0c02142

  日期：2020.9.4

  occurrence of chiral induction involving a hydrogen–hydrogen interaction between a hydride on the iridium atom and the substituent on the oxazoline ring of the ligand, and on the basis of the calculations, we proposed a catalytic cycle involving only Ir(III), which differs from the Ir(III)/Ir(V) catalytic cycle that operates in the hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids.

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。
• Aerobic cascade oxidation of substituted cyclopentane-1,2-diones using metalloporphyrin catalysts
  作者：Karolin Maljutenko、Victor Borovkov、Dzmitry Kananovich、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.009

  日期：2018.2

  A method for the aerobic cascade oxidation of cyclopentane-1,2-diones using metal porphyrins as catalysts, yielding hydroxydiacids 2, ketoacid 3 and diketoacids 4 which are the intermediates of important biologically active compounds is reported. This method is operationally simple and can be employed under ambient conditions.

  报道了一种使用金属卟啉作为催化剂的有氧级联环戊烷-1,2-二酮的有氧级联氧化的方法，该方法产生作为重要的生物活性化合物的中间体的羟基二酸2，酮酸3和二酮酸4。该方法操作简单，可以在环境条件下使用。