S-formyl-2-(dimethylamino)ethanethiol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-formyl-2-(dimethylamino)ethanethiol hydrochloride
• 英文别名: formyl 2-(dimethylamino)ethanethiol hydrochloride；S-[2-(dimethylamino)ethyl] methanethioate;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₁NOS*ClH
• 分子量: 169.675
• InChiKey: NNXQVSGGYKANQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-formyl-2-(dimethylamino)ethanethiol hydrochloride 、 碘甲烷 在 N,N-diisopropylamine resin 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 formylthiocholine iodide
  参考文献：
  名称：

  非酶和马血清丁酰胆碱酯酶催化的硫酯水解的动力学同位素效应和同位素交换研究

  摘要：

  合成了甲硫基胆碱（FTC），发现它是非酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）催化水解的底物。通过NMR光谱法测量溶剂（D 2 O）和次级甲酰基-H动力学同位素效应（KIE）。溶剂（D 2 O）KIE在200 mM HCl中的D 2 O k = 0.20，在50 mM HCl中的D 2 O k = 0.81，在纯水中的D 2 O k = 4.2。甲酰基-H KIES是d ķ = 0.80在200mM的HCl，d ķ = 0.77的50mM的HCl，d ķ在纯水= 0.75，d在50 mM NaOH中k = 0.88，在pH 6.8的MES缓冲液中BChE催化的水解中D（V / K）= 0.89。位置同位素交换实验表明，在上述任何条件下，均未检测到18 O交换为FTC的羰基氧或甲酸的产物。在中性条件下测定的溶剂亲核试剂-O KIEs为18 k = 0.9917，在碱性条件下测定为18 k = 1.0290（水亲核试剂）或18

  DOI：

  10.1021/jo402063k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 甲乙酐 生成 S-formyl-2-(dimethylamino)ethanethiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非酶和马血清丁酰胆碱酯酶催化的硫酯水解的动力学同位素效应和同位素交换研究

  摘要：

  合成了甲硫基胆碱（FTC），发现它是非酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）催化水解的底物。通过NMR光谱法测量溶剂（D 2 O）和次级甲酰基-H动力学同位素效应（KIE）。溶剂（D 2 O）KIE在200 mM HCl中的D 2 O k = 0.20，在50 mM HCl中的D 2 O k = 0.81，在纯水中的D 2 O k = 4.2。甲酰基-H KIES是d ķ = 0.80在200mM的HCl，d ķ = 0.77的50mM的HCl，d ķ在纯水= 0.75，d在50 mM NaOH中k = 0.88，在pH 6.8的MES缓冲液中BChE催化的水解中D（V / K）= 0.89。位置同位素交换实验表明，在上述任何条件下，均未检测到18 O交换为FTC的羰基氧或甲酸的产物。在中性条件下测定的溶剂亲核试剂-O KIEs为18 k = 0.9917，在碱性条件下测定为18 k = 1.0290（水亲核试剂）或18

  DOI：

  10.1021/jo402063k

文献信息

• A Mechanistic Study of Thioester Hydrolysis with Heavy Atom Kinetic Isotope Effects
  作者：John F. Marlier、Emily J. Fogle、Richard L. Redman、Anthony D. Stillman、Matthew A. Denison、Lori I. Robins

  DOI：10.1021/jo502472m

  日期：2015.2.6

  The carbonyl-C, carbonyl-O, and leaving-S kinetic isotope effects (KIEs) were determined for the hydrolysis of formylthiocholine. Under acidic conditions, 13kobs = 1.0312, 18kobs = 0.997, and 34kobs = 0.995; for neutral conditions, 13kobs = 1.022, 18kobs = 1.010, and 34kobs = 0.996; and for alkaline conditions, 13kobs = 1.0263, 18kobs = 0.992, and 34kobs = 1.000. The observed KIEs provided helpful

  确定了甲酰硫胆碱的水解过程中的羰基-C，羰基-O和离去-S动力学同位素效应（KIEs）。在酸性条件下，13 ķ OBS = 1.0312，18 ķ OBS = 0.997，和34 ķ OBS = 0.995; 对于中性条件下，13 ķ OBS = 1.022，18 ķ OBS = 1.010，和34 ķ OBS = 0.996; 和碱性条件下，13 ķ OBS = 1.0263，18 ķ OBS = 0.992，和34个ķ OBS= 1.000。观察到的KIE为定性描述过渡状态结构中的债券定单提供了有益的见解。