6-methylpyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methylpyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 6-methylpyridine-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XHLFZQUPLYSOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylpyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-6-{3-[5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)isoxazol-3-yl]-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yloxymethyl}nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  EP3388433

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到6-methylpyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/59103

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of tetrasubstituted pyridines by the acid-catalysed Bohlmann–Rahtz reaction
  作者：Mark C. Bagley、Christian Brace、James W. Dale、Maren Ohnesorge、Nathan G. Phillips、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1039/b203397f

  日期：2002.7.11

  New facile experimental procedures for the preparation of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines in a single synthetic step have been developed. Thus, an enamino ester and alkynone react by Michael addition–cyclodehydration in a heterocyclisation process that is catalysed by acetic acid, Amberlyst 15 ion exchange resin, zinc(II) bromide or ytterbium(III) triflate. The new one-step Brønsted or Lewis acid-catalysed Bohlmann–Rahtz reaction is a simple, direct and highly expedient method for the synthesis of pyridines that proceeds at a lower reaction temperature and avoids the need to isolate reaction intermediates.

  新近开发了一种简便的实验程序，用于在单一合成步骤中制备2,3,4,6-四取代吡啶。在此过程中，烯胺酯和炔酮通过迈克尔加成-环脱水反应在杂环化过程中催化，催化剂可为乙酸、Amberlyst 15离子交换树脂、锌(II)溴化物或镱(III)三氟甲磺酸盐。这种新型的单步布伦斯特德或路易斯酸催化Bohlmann-Rahtz反应，是一种直接、简单且高效的合成吡啶的方法，其反应温度较低，且无需分离反应中间体。
• Synthesis of Pyridines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines by the Lewis Acid Catalysed Bohlmann-Rahtz Heteroannulation Reaction
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、David D. Hughes、Maren Ohnesorge、Nathan G. Phillips、Justin Bower

  DOI：10.1055/s-2001-17447

  日期：——

  Lewis acids catalyse the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction to generate highly functionalised pyridines from enamino esters and alkynones in a single synthetic step. Of the catalysts studied, ytterbium(III)trifluoromethanesulfonate and zinc(II) bromide are the two most efficient for the synthesis of pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines, from ethyl β-aminocrotonate or 2,6-diaminopyrimidin-4-one respectively, in up to 94% yield.

  路易斯酸催化了 Bohlmann-Rahtz 异annulation 反应，只需一个合成步骤就能从烯酰胺酯和炔酮中生成高官能度的吡啶。在所研究的催化剂中，三氟甲磺酸镱和溴化锌是分别从δ-氨基巴豆酸乙酯或 2,6-二氨基嘧啶-4-酮合成吡啶和吡啶并[2,3-d]嘧啶的两种最有效的催化剂，产率高达 94%。
• Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products
  申请人：Fisher Raymond

  公开号：US20090137558A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to substituted pyridine compounds of Formula (I) and derivatives thereof, and to a process for preparing these substituted pyridines. The invention also relates to the use of the substituted pyridines as intermediates in the production of pharmaceutical, chemical and agro-chemical products.

  本发明涉及式（I）的取代吡啶化合物及其衍生物，以及制备这些取代吡啶的过程。本发明还涉及将这些取代吡啶作为制药、化学和农业化学产品生产中间体的用途。
• PHTHALAZINE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Simr Biotech Co., Ltd

  公开号：EP3388433A1

  公开（公告）日：2018-10-17

  The present invention provides a compound of formula I, a cis-trans isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, a racemate, a solvate, a hydrate, or a pharmaceutical acceptable salt and ester thereof, a preparation method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and a use of the compound as an α5-GABAA receptor regulator, wherein T, Z, A and Y are as defined in the description.

  本发明提供了一种式 I 的化合物、顺反异构体、对映体、非对映异构体、外消旋体、溶解物、水合物或其药物可接受盐和酯，制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及该化合物作为 α5-GABAA 受体调节剂的用途，其中 T、Z、A 和 Y 如描述中所定义。
• Phthalazine derivatives, preparation method, pharmaceutical composition and usage thereof
  申请人：Shanghai SIMR Biotech Co., Ltd.

  公开号：US11220503B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention provides a compound of formula I, a cis-trans isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, a racemate, a solvate, a hydrate, or a pharmaceutical acceptable salt and ester thereof, a preparation method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and a use of the compound as an α5-GABAA receptor regulator, wherein T, Z, A and Y are as defined in the description.

  本发明提供了一种式 I 的化合物、顺反异构体、对映体、非对映异构体、外消旋体、溶解物、水合物或其药物可接受盐和酯，制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及该化合物作为 α5-GABAA 受体调节剂的用途，其中 T、Z、A 和 Y 如描述中所定义。