bis(2,4,6-trichlorophenyl)butylmalonate | 77510-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis(2,4,6-trichlorophenyl)butylmalonate
• 英文别名: Propanedioic acid, butyl-, bis(2,4,6-trichlorophenyl) ester；bis(2,4,6-trichlorophenyl) 2-butylpropanedioate
• CAS: 77510-25-9
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₆O₄
• 分子量: 519.036
• InChiKey: XHJXFGNKKGLWDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-trichlorophenyl)butylmalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-n-butyl-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-mycobacterial 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indolizin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90290-x
• 作为产物：
  描述：

  丁基丙二酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAPPE, THOMAS;AJILI, SAMIR;STADLBAUER, WOLFGANG, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, C. 463-468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Model Studies Related to Synthesis and 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions of Mesoionic Heterocycles
  作者：Yvette Abd El-Sayed Issac

  DOI：10.1246/bcsj.72.503

  日期：1999.3

  The reaction of 2-(substituted amino)pyridine with reactive malonic acid derivatives provided an extremely facile synthesis of the mesoionic compound 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olates. N,N′-Disubstituted amidine reacted with diethyl malonate to afford 4-quinolone in a one-pot cyclization and rearrangement (type A/I) of 4-oxopyridiniumolate 6. The latter compound was isolated via a reaction

  2-（取代氨基）吡啶与活性丙二酸衍生物的反应提供了一种极其容易合成的介离子化合物 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olates。N,N'-二取代脒与丙二酸二乙酯反应，在 4-氧代吡啶鎓酸酯 6 的一锅环化和重排（A/I 型）中得到 4-喹诺酮。通过无环脒与 AME 的反应分离后一种化合物。介离子嘧啶 6 与马来酸酐或 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应产生 [2+4] 环加合物。三苯基吡咯并吡啶三酮 12 是通过环加合物 4-苄基-3,5-二氧代-1,2,6-三苯基-2,6-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷-7,8-二羧酸酐 11d 的环转化获得的。相比之下，环加合物 4-乙基衍生物 11c 和取代的 3,5-dioxo-1,2,6-triphenyl-2, 6-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二羧基N-苯基酰亚胺在相同反应条件下未得到12。研究了12的形成机理
• Synthesis and reactions of 10,10-dimethyl-10<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Thomas Kappe、Franz Frühwirth、Peter Roschger、Brigitte Jocham、Jenny Kremsner、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570390224

  日期：2002.3

  8-hydroxy-10,10-dimefhyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-ones 4, which were halogenated in position 7, 8 and 9 with sulfuryl chloride, bromine or phosphoroxychloride to give the corresponding halo-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indoles 5, 6, 7 and 8. Amination affords the 8-amino-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one 9. Nitration gives either the 10,10-dimethyl-7-nitro-10H-pyrido[1,2-a]indoles 10 or 10,10-dim

  2,3,3-三甲酰基-3 H-吲哚2与丙二酸酯3的环缩合得到8-羟基-10,10-二甲酰基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-ones 4，它们被卤化了。在与磺酰氯，溴或磷酰氯位置7,8和9，得到相应的卤代-10,10-二甲基-10- ħ -吡啶并[1,2-一个]吲哚5，6，7和8。胺化得到8-氨基-10,10-二甲基-10 H-吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6-1 9。硝化产生10,10-二甲基-7-硝基-10 H-吡啶基[1,2- a根据条件，吲哚10或10，10-二甲基-7-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚11。
• Facile Synthesis of Novel Pyrimido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones from Highly Reactive Malonates
  作者：Mustafa Güllü、Ali Dinçsönmez、Öznur Özyavaş

  DOI：10.1002/ejoc.200901419

  日期：2010.4

  A very simple and efficient procedure for the synthesis of novel 2-hydroxy-4H-pyrimido(1,2-a]pyrimidin-4-ones is described. Title compounds were obtained from the room temperature reaction of 2-aminopyrimidine and its substituted derivatives with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates. High product yields were observed under optimized conditions. Applicability and reactivity of a range of substituted

  描述了一种非常简单有效的合成新型 2-羟基-4H-嘧啶 (1,2-a] 嘧啶-4-酮的方法。标题化合物是从 2-氨基嘧啶及其取代衍生物的室温反应中获得的双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯。在优化条件下观察到高产率。还研究了一系列取代和未取代的苯基丙二酸酯的适用性和反应性。所有新化合物的结构鉴定都是通过光谱方法和元素分析。
• Design, synthesis and antitubercular potency of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Maíra Bidart de Macedo、Roman Kimmel、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Antonio Peixoto、Freya Cools、Eveline Torfs、Luc Verschaeve、Emerson Silva Lima、Antonín Lyčka、David Milićević、Antonín Klásek、Paul Cos、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.061

  日期：2017.9

  None of these selected derivatives showed significant acute toxicity against MRC-5 cells or early signs of genotoxicity in the Vitotox™ assay at the active concentration range. The structure activity study relation provided some insight in the further favourable substitution pattern at the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one scaffold and finally 6-fluoro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one (38) was selected as

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。
• Cross-conjugated and pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines, XVIII: Bicyclic mesoionic pyrimidines with cardiovascular activity
  作者：C. Oliver Kappe、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.2503241108

  日期：1991.11

  Reaction of α‐Anilino‐azines 1a‐i with activated malonates (magic malonates) 2a‐e leads to bicyclic mesoionic systems 3–7. Out of these, pyrido[1,2‐a]pyrimidines 3b,d are active as cardiotonics, whereas pyrimido[1,2‐a]pyrimidines 4a‐g show significant anti‐anginal and anti‐hypertensive activity.

  α-苯胺基-吖嗪 1a-i 与活化丙二酸酯（神奇丙二酸酯）2a-e 的反应导致双环介离子系统 3-7。其中，吡啶并[1,2-a]嘧啶3b,d具有强心作用，而嘧啶并[1,2-a]嘧啶4a-g具有显着的抗心绞痛和抗高血压活性。