(4-chlorophenyl)(6-methyl-3-(2-morpholino-5-nitropyrimidin-4-ylamino)-1H-indol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(6-methyl-3-(2-morpholino-5-nitropyrimidin-4-ylamino)-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[6-methyl-3-[(2-morpholin-4-yl-5-nitropyrimidin-4-yl)amino]-1H-indol-2-yl]methanone
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₆O₄
• 分子量: 492.922
• InChiKey: NSUUDDVPBATPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-chlorophenyl)(6-methyl-3-(2-morpholino-5-nitropyrimidin-4-ylamino)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有吗啉和硫代吗啉部分的新型吲哚-嘧啶杂化物的合成和生物学评价。

  摘要：

  基于我们先前筛选的命中化合物1，通过高效的一锅多步合成方法合成了一系列具有吗啉或硫代吗啉部分的新型吲哚-嘧啶杂化物。体外评估了合成化合物对四种癌细胞系（包括HeLa，MDA-MB-231，MCF-7和HCT116）的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物具有中等至出色的效力。最有前途的化合物15对MCF-7，HeLa和HCT116细胞系的IC50值分别为0.29、4.04和9.48μM，比先导化合物1的活性高48.0、4.9和1.8倍。荧光激活细胞分选分析表明，化合物14对HeLa的活性最高（IC50 = 2。51μM）在HeLa细胞系中以浓度依赖的方式对G2 / M细胞周期停滞表现出显着影响。另外，评价了代表性的九种活性杂种的微管蛋白聚合抑制活性，并且化合物15表现出最有效的抗微管蛋白活性，在10μM下显示出42％的抑制。这些初步结果鼓励进一步研究吲哚-嘧啶杂化物，以开发抑制微管蛋白聚合的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.011