diethyl endo-8-(2-thienyl)-5,9-diphenyl-5,7,8,9-tetrahydro-6H-5,9-epoxybenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: diethyl endo-8-(2-thienyl)-5,9-diphenyl-5,7,8,9-tetrahydro-6H-5,9-epoxybenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,8R,11S)-1,8-diphenyl-11-thiophen-2-yl-12-oxatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-9,9-dicarboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₀O₅S
• 分子量: 538.664
• InChiKey: WLRFKCWYPRCDRI-UKOABYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 diethyl 2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl endo-8-(2-thienyl)-5,9-diphenyl-5,7,8,9-tetrahydro-6H-5,9-epoxybenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate 、 diethyl exo-8-(2-thienyl)-5,9-diphenyl-5,7,8,9-tetrahydro-6H-5,9-epoxybenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与 1,3-二苯基异苯并呋喃的反应。路易斯酸对反应途径的影响

  摘要：

  在镧系元素三氟甲磺酸盐以及 CuOTf、Sn(OTf)2、SnCl2、ZnCl2、GaCl3 和 MgI2 存在下，供体-受体环丙烷与 1,3-二苯基异苯并呋喃的反应以正式的 [3+4]-环加成形式进行导致新形成的七元环。发现该反应是典型的环丙烷-1,1-二酯和二腈，以及在小环的 C(2) 原子上含有芳族、杂芳族和乙烯基取代基的 1-硝基环丙烷羧酸酯。当 Me3SiOTf、TiCl4、SnCl4 或 BF3·OEt2 用作引发剂时，通过环丙烷和亲核试剂与二烯部分的共轭 1,4-加成形成了不寻常的环状半缩醛。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0349-x

文献信息

• Donor–Acceptor Cyclopropanes as Three-Carbon Components in a [4+3] Cycloaddition Reaction with 1,3-Diphenylisobenzofuran
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Yuri K. Grishin、Igor V. Trushkov、Pavel V. Verteletskii

  DOI：10.1002/anie.200704438

  日期：2008.1.25