(S)-2,6-dimethyldecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (S)-2,6-dimethyldecane
• 英文别名: (6S)-2,6-dimethyldecane
• 化学式: C₁₂H₂₆
• 分子量: 170.338
• InChiKey: DHJGXZWEQBKLNV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2,6-dimethyldecane
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化对隐手性饱和季烃和叔烃的手性鉴别

  摘要：

  饱和烃的手性区分很难建立，或者根本不可能。隐手性 5-乙基-5-丙基十一烷 1 的首次手性鉴别，即（正丁基）乙基（正己基）（正丙基）甲烷，一种手性饱和季烃，已知几乎没有检测到280 和 580 nm 之间的旋光度值是通过嘧啶基烷醇的不对称自催化实现的。1 的绝对构型已确定。在(R)-或(S)-1存在下，嘧啶-5-甲醛和二异丙基锌之间的反应分别提供具有91-97％ee的(S)-和(R)-嘧啶基链烷醇。因此，不对称自催化是饱和烃手性鉴别的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja061429e

文献信息

• Synthetic Scope of Ru(OH)x/Al2O3-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reactions: An Application to Reduction of Allylic Alcohols by a Sequential Process of Isomerization/Meerwein-Ponndorf-Verley-Type Reduction
  作者：Jung Won Kim、Takeshi Koike、Miyuki Kotani、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200701917

  日期：2008.4.28

  Reduction of allylic alcohols can be promoted efficiently by the supported ruthenium catalyst Ru(OH)x/Al2O3. Various allylic alcohols were converted to saturated alcohols in excellent yields by using 2-propanol without any additives. This Ru(OH)x/Al2O3-catalyzed reduction of a dienol proceeds only at the allylic double bond to afford the corresponding enol, and chemoselective isomerization and reduction

  负载型钌催化剂Ru（OH）x / Al2O3可以有效地促进烯丙基醇的还原。通过使用不含任何添加剂的2-丙醇，各种烯丙基醇以优异的产率转化为饱和醇。Ru（OH）x / Al2O3催化的二烯醇的还原仅在烯丙基双键处进行以提供相应的烯醇，并且可以在相似的条件下实现化学选择性异构化和还原。催化确实是非均相的，并且可以在Ru（OH）x / Al2O3催化剂的至少三个循环中保持高催化性能。烯丙醇向饱和醇的转化包括三个顺序的反应：烯丙醇氧化为α，β-不饱和羰基化合物; 降低阿尔法，β-不饱和羰基化合物为饱和羰基化合物；并将饱和羰基化合物还原为饱和醇。