(1R,2R)-(+)-1-(Ph2P(S)-NH)-2-(Ts-NH)-cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(+)-1-(Ph2P(S)-NH)-2-(Ts-NH)-cyclohexane
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(diphenylphosphinothioylamino)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂O₂PS₂
• 分子量: 484.623
• InChiKey: GQCFTFYUTWRHLS-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-1-(Ph2P(S)-NH)-2-(Ts-NH)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-手性磺酰胺-硫代磷酰胺配体和锂盐催化的环烯酮中二乙基锌的不对称1,4-加成反应

  摘要：

  由（1 R，2 R）-（-）-1,2-环己二胺与二苯基硫代磷酰氯和对甲苯磺酰氯反应制得的手性磺酰胺-硫代磷酰胺配体L1用作Cu（MeCN）中的手性配体使用LiCl作为添加剂的4 ClO 4促进的二乙基锌向环烯酮的催化不对称加成反应，在温和的条件下，在0.5小时内可实现高达90％ee。该手性配体在常规处理后稳定且可回收，并且可以在相同的催化不对称反应中重复使用。此外，发现基于1 H NMR，该系列手性配体代表一种S，O-双齿配体。31 P NMR和13 C NMR光谱研究。配体ee和产物ee的线性效应进一步表明，活性物质是带有单个配体的单体Cu（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404321
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 diethylzinc 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate (1R,2R)-(+)-1-(Ph2P(S)-NH)-2-(Ts-NH)-cyclohexane 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-ethylcyclohexanone 、 3-ethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-手性磺酰胺-硫代磷酰胺配体和锂盐催化的环烯酮中二乙基锌的不对称1,4-加成反应

  摘要：

  由（1 R，2 R）-（-）-1,2-环己二胺与二苯基硫代磷酰氯和对甲苯磺酰氯反应制得的手性磺酰胺-硫代磷酰胺配体L1用作Cu（MeCN）中的手性配体使用LiCl作为添加剂的4 ClO 4促进的二乙基锌向环烯酮的催化不对称加成反应，在温和的条件下，在0.5小时内可实现高达90％ee。该手性配体在常规处理后稳定且可回收，并且可以在相同的催化不对称反应中重复使用。此外，发现基于1 H NMR，该系列手性配体代表一种S，O-双齿配体。31 P NMR和13 C NMR光谱研究。配体ee和产物ee的线性效应进一步表明，活性物质是带有单个配体的单体Cu（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404321

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Diethylzinc to Cyclic Enones Catalyzed by Cu(I)-Chiral Sulfonamide-Thiophosphoramide Ligands and Lithium Salts
  作者：Min Shi、Wen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200404321

  日期：2005.3

  The chiral sulfonamide-thiophosphoramide ligand L1, prepared from the reaction of (1R,2R)-(−)-1,2-cyclohexanediamine with diphenylthiophosphoryl chloride and p-toluenesulfonyl chloride, was used as a chiral ligand in Cu(MeCN)4ClO4-promoted catalytic asymmetric addition of diethylzinc to cyclic enones using LiCl as an additive in which up to 90% ee can be realized under mild conditions within 0.5 h

  由（1 R，2 R）-（-）-1,2-环己二胺与二苯基硫代磷酰氯和对甲苯磺酰氯反应制得的手性磺酰胺-硫代磷酰胺配体L1用作Cu（MeCN）中的手性配体使用LiCl作为添加剂的4 ClO 4促进的二乙基锌向环烯酮的催化不对称加成反应，在温和的条件下，在0.5小时内可实现高达90％ee。该手性配体在常规处理后稳定且可回收，并且可以在相同的催化不对称反应中重复使用。此外，发现基于1 H NMR，该系列手性配体代表一种S，O-双齿配体。31 P NMR和13 C NMR光谱研究。配体ee和产物ee的线性效应进一步表明，活性物质是带有单个配体的单体Cu（I）配合物。