(4aR,8aS)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione-6-monoethylene acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione-6-monoethylene acetal
• 英文别名: (4'aS,8'aR)-4'a,8'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,5,7,8-hexahydronaphthalene]-1'-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: FBZJQTZYMNVXKH-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione-6-monoethylene acetal 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(4aS,8aS)-4a,8a-dimethyl-5-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic framework synthesis of anominine and tubingensin A indole diterpenoids

  摘要：

  由维兰德-米歇尔酮经过 11 个步骤合成了包含 α-亚甲基酮的高度稠合十氢萘，并有效转化为 anominine 和 tubegensin A 的多环骨架，这是构建这些吲哚二萜类化合物骨架的第一个方法。

  DOI：

  10.1039/b718280e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 (4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(4aR,8aS)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione-6-monoethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic framework synthesis of anominine and tubingensin A indole diterpenoids

  摘要：

  由维兰德-米歇尔酮经过 11 个步骤合成了包含 α-亚甲基酮的高度稠合十氢萘，并有效转化为 anominine 和 tubegensin A 的多环骨架，这是构建这些吲哚二萜类化合物骨架的第一个方法。

  DOI：

  10.1039/b718280e