(4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: (4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-2,3,4,5,7,8-hexahydronaphthalene-1,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OKRKGVHYYVGLHN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 (4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(4aR,8aS)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione-6-monoethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic framework synthesis of anominine and tubingensin A indole diterpenoids

  摘要：

  由维兰德-米歇尔酮经过 11 个步骤合成了包含 α-亚甲基酮的高度稠合十氢萘，并有效转化为 anominine 和 tubegensin A 的多环骨架，这是构建这些吲哚二萜类化合物骨架的第一个方法。

  DOI：

  10.1039/b718280e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic framework synthesis of anominine and tubingensin A indole diterpenoids

  摘要：

  由维兰德-米歇尔酮经过 11 个步骤合成了包含 α-亚甲基酮的高度稠合十氢萘，并有效转化为 anominine 和 tubegensin A 的多环骨架，这是构建这些吲哚二萜类化合物骨架的第一个方法。

  DOI：

  10.1039/b718280e

文献信息

• Polycyclic framework synthesis of anominine and tubingensin A indole diterpenoids
  作者：Ben Bradshaw、Gorka Etxebarria-Jardí、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/b718280e

  日期：——

  A highly congested decalin embodying an α-methylene ketone is synthesized in 11 steps from the Wieland–Miescher ketone and efficiently converted to the polycyclic frameworks of anominine and tubingensin A, which constitutes the first approach to the skeleton of these indole diterpenoids.

  由维兰德-米歇尔酮经过 11 个步骤合成了包含 α-亚甲基酮的高度稠合十氢萘，并有效转化为 anominine 和 tubegensin A 的多环骨架，这是构建这些吲哚二萜类化合物骨架的第一个方法。