2-(but-3-yn-1-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；2-but-3-ynylbenzotriazole
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: OFSWLZUUFDJEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Water-Soluble and Potent MMP-13 Inhibitors with Activity in Human Osteosarcoma Cells

  摘要：

  骨关节炎是一种退行性疾病，常导致慢性关节疼痛，通常影响老年人。目前使用抗炎药物治疗是缓解性的，因此发现新的治疗方法是必要的。抑制基质金属蛋白酶MMP-13是预防这种常见关节疾病进展的一种验证策略。我们最近描述了具有纳摩尔抑制活性和有希望的选择性谱的多溴苯并三唑衍生物。在这项研究中，我们扩展了研究，以探索溴原子的影响以及S1'杂环相互作用基团的性质对这类化合物的溶解度/选择性平衡的影响。通过分子建模研究和NMR实验的结合评估了药物靶标相互作用。已确定9a化合物是一种水溶性和高效的抑制剂，在MG-63人类骨肉瘤细胞中具有活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22189976
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-溴-1-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(but-3-yn-1-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Water-Soluble and Potent MMP-13 Inhibitors with Activity in Human Osteosarcoma Cells

  摘要：

  骨关节炎是一种退行性疾病，常导致慢性关节疼痛，通常影响老年人。目前使用抗炎药物治疗是缓解性的，因此发现新的治疗方法是必要的。抑制基质金属蛋白酶MMP-13是预防这种常见关节疾病进展的一种验证策略。我们最近描述了具有纳摩尔抑制活性和有希望的选择性谱的多溴苯并三唑衍生物。在这项研究中，我们扩展了研究，以探索溴原子的影响以及S1'杂环相互作用基团的性质对这类化合物的溶解度/选择性平衡的影响。通过分子建模研究和NMR实验的结合评估了药物靶标相互作用。已确定9a化合物是一种水溶性和高效的抑制剂，在MG-63人类骨肉瘤细胞中具有活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22189976

文献信息

• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• Alkynyl derivatives as modulators of metatropic glutamate receptors
  申请人：Addex Pharma SA

  公开号：US08101637B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors-subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中W、n、X和W′在描述中有定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20120277237A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，其中W、n、X和W′在说明中有定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• Alkynyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Bonnet Béatrice

  公开号：US08674106B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中W、n、X和W'在说明中定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Haihui Peng、Yumeng Xi、Nima Ronaghi、Boliang Dong、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja5078365

  日期：2014.9.24

  Gold-catalyzed oxidative cross-coupling of alkynes to unsymmetrical diynes has been achieved for the first time. A N,N-ligand (1,10-Phen) and PhI(OAc)2 were identified as crucial factors to promote this transformation, giving the desired cross-coupled conjugated diynes in excellent heteroselectivity (>10:1), in good to excellent yields, and with large substrate tolerability.