ethyl 4-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-phenyl-4-(E)-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-phenyl-4-(E)-pentenoate
• 英文别名: diethyl (2E)-2-benzylidene-4-methylpentanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: VZIURTBXCSCIFT-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl methyl(3-phenyl-2-propynyl)malonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到ethyl 4-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-phenyl-4-(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机钛中间体对酯基进行新型 [1,N]-碳到碳重排，其中 NV 从 2 到 5。主要导致重排的全范围和局限性

  摘要：

  具有不饱和侧链如 2、12、20、22、24、31 或 37 的丙二酸酯和甲三羧酸酯在 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 的促进下进行新的酯重排反应，得到琥珀酸酯衍生物 4或 α,β-不饱和酯 17、21、23、25、34 或 38，通过酯基团从其原始双-或三-酯位置迁移到乙炔-或烯烃-钛络合物。已经发现与所需迁移竞争的副反应是酯侧链的脱烷基化和简单的环化。确定了允许酯迁移优先路径的底物和条件以及该反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1673

文献信息

• Kasatkin, Aleksandr; Yamazaki, Takanori; Sato, Fumie, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2091 - 2093
  作者：Kasatkin, Aleksandr、Yamazaki, Takanori、Sato, Fumie

  DOI：——

  日期：——