dec-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dec-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 288.331
• InChiKey: IDRGHCHLWRRAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dioctyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  双（频哪醇）二硼与 1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应：通过硼酸化偶联序列方便地合成不对称 1,3-二烯

  摘要：

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1021/ja0202255
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-癸酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到dec-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基溴化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬酸酯的二氟甲基化

  摘要：

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201500551

文献信息

• Bimolecular vinylation of arenes by vinyl cations
  作者：Zhilong Li、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1039/d0cc02300k

  日期：——

  intermediate as an electrophile, which is corroborated by DFT calculations, deuterium-labeling and other control experiments. The use of an inert weakly coordinating anion is a decisive factor in this bimolecular vinylation process.

  使用[Li] [Al（OC（CF 3）3）4 ]作为催化剂，并以LiHMDS作为碱，在温和的反应条件下，可以轻松地从乙烯基三氟甲磺酸酯和芳烃合成苯乙烯衍生物。这种转化很可能涉及乙烯基阳离子中间体作为亲电子试剂，这通过DFT计算，氘标记和其他对照实验得到了证实。在这种双分子乙烯基化过程中，使用惰性的弱配位阴离子是决定性因素。