2-benzoyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1h)-one；2-benzoyl-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: UQZIIEANSOUWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到2-benzoyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pro‐aromatic Dihydroquinazolinones – From Multigram Synthesis to Reagents for Gram‐scale Metallaphotoredox Reactions

  摘要：

  摘要 二氢喹唑啉酮（DHQZ）作为一种酮衍生的原芳香族试剂，最近被广泛应用于（金属）光氧化反应中，成为多功能的基团转移剂。在这项工作中，我们概述了一种多克级原芳香族 DHQZ 的无柱色谱合成方案，以及其在克级镍/光氧双催化交叉偶联中的应用，包括单批、光流和同时多批较小批量的合成。单批次方法的产率适中，而简单的塞流式光反应器尽管使用了异质基，但也表现出了良好的生产率（产率高达 45%）。同时，在简易光反应器中进行金属光氧催化反应时，可同时进行多个较小批量的反应，从而获得高达 59% 的高产率和良好的可重复性，这意味着在没有光流装置的情况下，这是一种方便的替代方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202301004

文献信息

• Structurally diversified synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-ones from 2-aminobenzamides and 1,2-dicarbonyl compounds in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jie Wang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2807-1

  日期：2017.5

  Abstract A green procedure for the rapid diversification of quinazolin-4-(1H)-one scaffolds is described in this paper. Various types of 1,2-dicarbonyl compounds are treated with 2-aminobenzamides in ionic liquids catalyzed by iodine and unexpectedly afford structurally diversified single-quinazoline derivatives. The recyclability of the ionic liquids makes this protocol to be an environmentally benign

  摘要 本文介绍了一种快速多样化的喹唑啉-4-（1 H）-1支架的绿色程序。各种类型的1,2-二羰基化合物在碘催化的离子液体中用2-氨基苯甲酰胺处理，出乎意料地提供结构上多样化的单喹唑啉衍生物。离子液体的可回收性使该协议成为环境友好的程序。 图形概要 通过碘催化的离子液体中的1,2-二羰基化合物和2-氨基苯甲酰胺的绿色合成，总共合成了39个喹唑啉-4-（1H）-1骨架。
• Pro‐aromatic Dihydroquinazolinones – From Multigram Synthesis to Reagents for Gram‐scale Metallaphotoredox Reactions
  作者：Zong‐Nan Tsai、Li‐Yun Li、Aira Shayne Paculba、Shinje Miñoza、Yong‐Ting Tsao、Pei‐Shan Lin、Hsuan‐Hung Liao

  DOI：10.1002/asia.202301004

  日期：2024.2

  Dihydroquinazolinone (DHQZ) has recently been harnessed as a ketone‐derived pro‐aromatic reagent extensively employed in (metalla)photoredox reactions as versatile group transfer agents. In this work, we outline a column chromatography‐free protocol for the multigram‐scale synthesis of pro‐aromatic DHQZs as well as its use in a gram‐scale nickel/photoredox dual‐catalyzed cross‐coupling in single‐batch, photoflow, and simultaneous multiple smaller batches. While the single‐batch approach leveraged moderate yields, a simple plug‐flow photoreactor also exhibited amenable productivity (up to 45 % yield) despite the use of a heterogeneous base. Meanwhile, performing the metallaphotoredox‐catalyzed reaction in multiple smaller batches in an improvised photoreactor facilitated high yields of up to 59 % and good reproducibility, implying a convenient alternative in the absence of photoflow setups.

  摘要 二氢喹唑啉酮（DHQZ）作为一种酮衍生的原芳香族试剂，最近被广泛应用于（金属）光氧化反应中，成为多功能的基团转移剂。在这项工作中，我们概述了一种多克级原芳香族 DHQZ 的无柱色谱合成方案，以及其在克级镍/光氧双催化交叉偶联中的应用，包括单批、光流和同时多批较小批量的合成。单批次方法的产率适中，而简单的塞流式光反应器尽管使用了异质基，但也表现出了良好的生产率（产率高达 45%）。同时，在简易光反应器中进行金属光氧催化反应时，可同时进行多个较小批量的反应，从而获得高达 59% 的高产率和良好的可重复性，这意味着在没有光流装置的情况下，这是一种方便的替代方法。