1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylurea | 53995-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylurea
• CAS: 53995-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD04123074
• 分子量: 224.26
• InChiKey: JBBNOJJHEKXYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylurea 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-1-phenylimidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-arylimidazol-2(1H)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones

  摘要：

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v04-137
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多环喹啉的非对映选择性分子内环化/波瓦罗夫反应级联

  摘要：

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01031c

文献信息

• The Highly Regioselective Synthesis of Novel Imidazolidin-2-Ones via the Intramolecular Cyclization/Electrophilic Substitution of Urea Derivatives and the Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Elizaveta A. Kuznetsova、Dinara S. Abdullaeva、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik、Alexandra D. Voloshina、Victor V. Syakaev、Anna P. Lyubina、Syumbelya K. Amerhanova、Julia K. Voronina

  DOI：10.3390/molecules26154432

  日期：——

  A series of novel 4-(het)arylimidazoldin-2-ones were obtained by the acid-catalyzed reaction of (2,2-diethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic C-nucleophiles. The proposed approach to substituted imidazolidinones benefits from excellent regioselectivity, readily available starting materials and a simple procedure. The regioselectivity of the reaction was rationalized by quantum chemistry calculations

  通过（2,2-二乙氧基乙基）脲与芳香族和杂环C-亲核试剂的酸催化反应，获得了一系列新型4-(het)arylimidazoldin-2-ones 。所提出的取代咪唑烷酮的方法得益于出色的区域选择性、易得的起始材料和简单的程序。通过量子化学计算和控制实验合理化了反应的区域选择性。在体外测试了所得化合物的抗癌活性。
• Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted <i>N</i>,<i>N</i>′-Diaryl­imidazolin-2-ones by Copper-Catalyzed Arylamidation under Microwave-Assisted­ and Conventional Conditions
  作者：Doris Kunz、Thomas Hafner

  DOI：10.1055/s-2007-966021

  日期：2007.5

  A convenient synthesis of unsymmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones is reported. Starting from 2,2-dimethoxyethylamine, the first aryl group was introduced by reaction with arylisocyanate and subsequent cyclization to afford N-arylimidazolin-2-ones. The second arylation step was then accomplished by microwave-assisted copper-catalyzed arylamidation of the N-arylimidazolin-2-ones with a variety of aryliodides and arylbromides to give unsymmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones. Symmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones could also be prepared from imidazolin-2-one in a two-fold copper-catalyzed arylamidation, however, the nature of the substrate limits the use of this reaction.

  报告了一种方便合成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮的方法。以2,2-二甲氧基乙胺为起始物，通过与芳基异氰酸酯反应并随后的环化，引入第一个芳基团，得到N-芳基咪唑啉-2-酮。第二步芳基化反应则通过微波辅助下的铜催化芳酰胺化，与各种芳基碘化物和芳基溴化物反应，从而生成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮。对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮也可以通过在两步铜催化芳酰胺化反应中从咪唑啉-2-酮合成，然而，底物的性质限制了该反应的应用。
• 一类含有四氢异喹啉结构的咪唑酮类化合物的制备及应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN111018832A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类图1所示的含有四氢异喹啉结构的咪唑酮类化合物以及它们作为新型蛋白精氨酸甲基转移酶5抑制剂的应用。
• Nitrosochlorination reaction of substituted imidazolin-2-ones
  作者：V. V. Golovko、A. I. Statsenskaya、Yu. A. Baskakov、Yu. G. Putsykin

  DOI：10.1007/bf00473483

  日期：1986.10
• GOLOVKO V. V.; STATSENSKAYA A. I.; BASKAKOV YU. A.; PUTSYKIN YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 10, 1339-1342
  作者：GOLOVKO V. V.、 STATSENSKAYA A. I.、 BASKAKOV YU. A.、 PUTSYKIN YU. G.

  DOI：——

  日期：——