咪唑-1-基(甲氧基)膦酸酯 | 98070-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑-1-基(甲氧基)膦酸酯
• 英文名称: methyl phosphoroimidazolidate
• 英文别名: Methyl 1H-imidazol-1-ylphosphonate；imidazol-1-yl(methoxy)phosphinate
• CAS: 98070-63-4
• 化学式: C₄H₆N₂O₃P
• 分子量: 161.077
• InChiKey: VFJGSBOUZYLIHB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  320.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑-1-基(甲氧基)膦酸酯 、 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate mono-cyclohexylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以43%的产率得到methyl-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-diphosphate bis(triethylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  探索糖基转移酶的特异性：合成新的糖核苷酸相关分子作为推定的供体底物

  摘要：

  我们研究了糖基转移酶在两个互补方向上对供体底物的特异性。首先，我们准备了简单的N-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖1-二磷酸酯：甲基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，苄基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-磷酸酯D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，4-苯基丁基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，通过将相应的活化烷基磷酸酯与N-乙酰基-α-D-葡糖胺1-偶联磷酸盐。在脑膜炎奈瑟氏菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（LgtA）催化的反应中，作为N-乙酰氨基葡萄糖的供体，测试了这些二磷酸以及2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸的活性。评估为抑制剂，只有2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸酯显示出一定的抑制活性，IC50值为7 mM。在第二种方法中，我们准备了糖核苷酸模拟物，其二磷酸桥被氧羰基氨基磺酰基接头取代。GDP-Fuc的替代

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.009
• 作为产物：
  描述：

  磷酸单甲酯 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 咪唑-1-基(甲氧基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  探索糖基转移酶的特异性：合成新的糖核苷酸相关分子作为推定的供体底物

  摘要：

  我们研究了糖基转移酶在两个互补方向上对供体底物的特异性。首先，我们准备了简单的N-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖1-二磷酸酯：甲基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，苄基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-磷酸酯D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，4-苯基丁基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，通过将相应的活化烷基磷酸酯与N-乙酰基-α-D-葡糖胺1-偶联磷酸盐。在脑膜炎奈瑟氏菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（LgtA）催化的反应中，作为N-乙酰氨基葡萄糖的供体，测试了这些二磷酸以及2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸的活性。评估为抑制剂，只有2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸酯显示出一定的抑制活性，IC50值为7 mM。在第二种方法中，我们准备了糖核苷酸模拟物，其二磷酸桥被氧羰基氨基磺酰基接头取代。GDP-Fuc的替代

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.009