((1RS,3RS)-2-methylcyclopentane-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1RS,3RS)-2-methylcyclopentane-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (rac)-((1RS,3RS)-3-benzoyl-2-methyl-cyclopentyl)-phenyl-methanone；((1R*,2R*,3R*)-3-benzoyl-2-methylcyclopentyl)phenylmethanone；[(1S,3S)-3-benzoyl-2-methylcyclopentyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: MHVNLFQCZIOMKY-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到((1RS,3RS)-2-methylcyclopentane-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  环丙基酮的二聚化和环丙基酮与作为五元环入口的烯酮的交叉反应

  摘要：

  观察到环丙基酮出人意料的二聚化，并且对反应途径的分析导致了环丙基酮和烯酮之间合成有用的交叉反应的发展，以提供密集官能化的环戊烷产物。

  DOI：

  10.1021/ja0602187

文献信息

• Formation of Nickeladihydropyran by Oxidative Addition of Cyclopropyl Ketone. Key Intermediate in Nickel-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Sensuke Ogoshi、Midue Nagata、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1021/ja060220y

  日期：2006.4.1

  Cyclopropyl phenyl ketone underwent oxidative addition to Ni(PCy3) generated from Ni(cod)2 and PCy3 to give a nickeladihydropyran, which is a key intermediate for the Ni(0)-catalyzed homo- or heterocycloaddition to give cyclopentane compounds having two carbonyl substituents at the 1,3-position.

  环丙基苯基酮与 Ni(cod)2 和 PCy3 生成的 Ni(PCy3) 进行氧化加成得到二氢吡喃镍，这是 Ni(0) 催化的均环或杂环加成得到具有两个羰基取代基的环戊烷化合物的关键中间体在 1,3 位。
• Synthesis and Reactivity of Six-Membered Oxa-Nickelacycles: A Ring-Opening Reaction of Cyclopropyl Ketones
  作者：Takashi Tamaki、Midue Nagata、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.200900929

  日期：2009.10.5

  the other hand, 1 b reacted with nickel(0) to give the corresponding μ‐η2:η1‐enonenickel complex (3 bi). The molecular structures of 6 ai and 6 ci were confirmed by X‐ray crystallography. The molecular structure of 6 ai shows a dimeric η1‐nickelenolate structure. However, the molecular structure of 6 ci shows a monomeric η1‐nickelenolate structure, and the nickel(II) 14‐electron center is regarded as

  环丙烷甲醛（1），环丙基甲基酮（图1b）和环丙基苯基酮（1c中）与[镍（COD）2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）和PBU 3在100℃，得到η 2种-enonenickel复合物（2 - C ^）。在PCY的存在3（CY =环己基），1和1b中与[镍（COD）反应2 ]，得到相应的μ-η 2：η 1 -enonenickel复合物（3，图3b）。然而，1 c的反应在相同的反应条件下，得到3 c和环戊烷衍生物（4 c，4 c'）的混合物，即1 c与[（E）-1-苯基但是2-en-的[3 + 2]环加成产物1‐1，1 c的异构体。在催化量的[Ni（cod）2 ]和PCy 3的存在下，[3 + 2]进行均环加成反应，得到4 c（76％）和4 c'（17％）的混合物。在室温下，观察到可能的中间体6 c，并通过在-20°C下进行再沉淀分离。在存在1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）的情况下，两个1