2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-fluoro-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₇FO₅
• 分子量: 224.229
• InChiKey: KLNFJNHRKLFBGT-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,3,4-tri-O-methyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4介导的正戊烯基糖苷向糖基氟化物的转化：一对新的半正交糖基供体。

  摘要：

  固态且稳定的试剂双吡啶鎓碘鎓（I）四氟硼酸酯（IPy2BF4）可用于将正戊烯基原酸酯（NPOE）和正戊烯基糖苷（NPG）转化为糖基氟化物。后者构成了一组新的半正交糖基供体，可单独或与NPOE结合用于糖基化策略。

  DOI：

  10.1021/ol070753r

文献信息

• IPy₂BF₄-Mediated Transformation of <i>n</i>-Pentenyl Glycosides to Glycosyl Fluorides:  A New Pair of Semiorthogonal Glycosyl Donors
  作者：J. Cristóbal López、Clara Uriel、Alejandra Guillamón-Martín、Serafín Valverde、Ana M. Gómez

  DOI：10.1021/ol070753r

  日期：2007.7.1

  Bis(pyridinium) iodonium(I) tetrafluoroborate (IPy2BF4), a solid and stable reagent, can be used to transform n-pentenyl orthoesters (NPOEs) and n-pentenyl glycosides (NPGs) into glycosyl fluorides. The latter pair constitutes a new set of semiorthogonal glycosyl donors that can be used in glycosylation strategies, alone or in combination with NPOEs.

  固态且稳定的试剂双吡啶鎓碘鎓（I）四氟硼酸酯（IPy2BF4）可用于将正戊烯基原酸酯（NPOE）和正戊烯基糖苷（NPG）转化为糖基氟化物。后者构成了一组新的半正交糖基供体，可单独或与NPOE结合用于糖基化策略。
• Glycosyl fluorides from <i>n</i>-pentenyl-related glycosyl donors — Application to glycosylation strategies
  作者：Bert Fraser-Reid、J. Cristobal Lopez、Paloma Bernal-Albert、Ana M. Gomez、Clara Uriel、Juan Ventura

  DOI：10.1139/cjc-2012-0285

  日期：2013.1

  fluorides by a variety of methods. In the case of NPGs, Barluenga’s reagent, bis(pyridinium)iodonium(I)tetrafluoroborate (IPy2BF4), gives good yields of glycosyl fluorides when HF–pyridine complex is used as an additional fluoride source. NPOEs can be activated either by a combination of electrophilic iodonium (Barluenga’s reagent) and HBF4 or by the action of HF–pyridine complex. The ensuing glycosyl

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。