(1E,3E)-2-methoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1E,3E)-2-methoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: methyl (E)-2-((E)-benzylidene)-4-(4-nitrophenyl)but-3-enoate；(2E,3E)-methyl-2-benzylidene-4-(4-nitrophenyl)but-3-enoate；methyl (E,2E)-2-benzylidene-4-(4-nitrophenyl)but-3-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: BWUXVNGZWIGONZ-NJKRNUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (1E,3E)-2-methoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 Trimethyl 6-(4-nitrophenyl)-3-phenylbenzene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从森田-贝利斯-希尔曼加合物开始的高效合成多取代苯和三环[3.2.1.0 2,7 ]辛-3-烯衍生物

  摘要：

  从Morita–Baylis–Hillman溴化物开始合成了各种多取代的苯，包括三联苯，四联苯和五联苯。合成过程通过三个步骤进行，即顺序Wittig反应，带DMAD的Diels-Alder反应和需氧氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1E,3E)-2-methoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  源自 (OCH2CMe2CH2O)PCl 和 Baylis-Hillman 加合物的新烯丙基膦酸酯 - 立体化学和效用

  摘要：

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34899

文献信息

• Allylic Phosphorus Ylides Directly Generated from Alcohols with Water as the Only Byproduct
  作者：Peizhong Xie、Weishan Fu、Ying Wu、Xinying Cai、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01349

  日期：2019.6.7

  preparation of allylic phosphorus ylides directly from Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols in an environmentally benign manner was developed. With the assistance of a calcium catalyst, the SN2′ process between phosphines and allylic alcohols occurred smoothly, delivering allylic phosphorus salts and calcium-stabilized hydroxide ions. Then, in situ deprotonation gave the allylic phosphorus ylides with water as

  开发了一种以环境友好的方式直接从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇制备烯丙基磷酰化物的新策略。在钙催化剂的辅助下，膦与烯丙基醇之间的S N 2'过程顺利进行，并释放出烯丙基磷盐和钙稳定的氢氧根离子。然后，原位去质子化得到烯丙基磷酰化物，水是唯一的副产物。官能化的1，3-二烯部分可通过Wittig烯化作用捕获酰基化物而方便地获得。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• Selective Preparation of Functionalized Dienes from Allylic Phosphonium Salts through the Wittig Reaction
  作者：Marcus M. Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1002/hc.21104

  日期：2013.9

  A convenient and general method for the synthesis of stereochemically defined dienes from allylic phosphonium salts under simple conditions is described. Selective preparation of trisubstituted dienes was performed with good-to-excellent yields in mild basic aqueous medium. Preparation of 3-deuterated products was also readily achieved when H2O was replaced with D2O as the solvent.

  描述了在简单条件下从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的二烯的一种方便和通用的方法。三取代二烯的选择性制备在温和的碱性水性介质中以从良好到优异的产率进行。当用 D2O 代替 H2O 作为溶剂时，3-氘代产物的制备也很容易实现。
• New Allylphosphonates Derived from (OCH₂CMe₂CH₂O)PCl and Baylis-Hillman Adducts - Stereochemistry and Utility
  作者：K. C. Kumara Swamy、C. Muthiah、K. Senthil Kumar、J. J. Vittal

  DOI：10.1055/s-2002-34899

  日期：——

  substituted butadienes. In the reaction using cyanoallylphosphonate 6, use of either Z or E isomer leads to the same E,Z product; stereochemistry of one such cyano product is confirmed by X-ray crystallography. In the reaction of 3 with 4-nitrobenzaldehyde stereochemistry for the (E,E) isomer is confirmed by X-ray crystallography.

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。
• An efficient synthesis of poly-substituted benzene and tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene derivatives starting from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Cheol Hee Lim、Sung Hwan Kim、Ka Hyun Park、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.020

  日期：2013.1

  Various poly-substituted benzenes including terphenyl, quaterphenyl, and quinquephenyl were synthesized starting from the Morita–Baylis–Hillman bromides. The synthesis was carried out via a three-step protocol, namely, a sequential Wittig reaction, Diels–Alder reaction with DMAD, and an aerobic oxidation.

  从Morita–Baylis–Hillman溴化物开始合成了各种多取代的苯，包括三联苯，四联苯和五联苯。合成过程通过三个步骤进行，即顺序Wittig反应，带DMAD的Diels-Alder反应和需氧氧化。