1-(indolin-1-yl)hex-5-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indolin-1-yl)hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroindol-1-yl)hex-5-en-1-one；1-(2,3-dihydroindol-1-yl)hex-5-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CYMUDQGRTZWQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(indolin-1-yl)hex-5-en-1-one 在 (6,6’-dimethyl-2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 重水 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过链行走策略对未活化烯烃进行远程位点选择性 C(sp3)–H 单氘化

  摘要：

  在远端 C(sp 3 )–H 键处安装氘原子是一项长期存在的合成挑战。通过链步策略和转移氢氘化的协同组合，我们在天然定向基团的帮助下，使用现成的频哪醇硼烷 (HBpin) 和 D 2 O ，展示了远端 C(sp 3 )–H 位点未活化烯烃的远程转移氢氘化作为 H –和 D +来源，分别。值得注意的是，这种策略为传统的加氢氘化方法提供了一种补充模式，该方法将 H-D 或其替代物加合物到不饱和键上。实验数据和密度泛函理论 (DFT) 研究都证明了引导基团在引导烯烃异构化过程中的关键作用。DFT 计算表明，在烯烃插入和异构化步骤中，是原位生成的 Ni(II)-氢化物而不是 Ni(I)-氢化物作为活性中间体发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00559
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚啉 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1-(indolin-1-yl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.

  DOI：

  10.1021/ol020062p

文献信息

• Enantio- and Regioselective CuH-Catalyzed Hydroamination of Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4092819

  日期：2013.10.23

  enantio- and regioselective copper-catalyzed hydroamination reaction of alkenes has been developed using diethoxymethylsilane and esters of hydroxylamines. The process tolerates a wide variety of substituted styrenes, including trans-, cis-, and β,β-disubstituted styrenes, to yield α-branched amines. In addition, aliphatic alkenes coupled to generate exclusively the anti-Markovnikov hydroamination products

  已经使用二乙氧基甲基硅烷和羟胺酯开发了一种高度对映和区域选择性的铜催化的烯烃加氢胺化反应。该工艺可耐受多种取代苯乙烯，包括反式、顺式和 β,β-二取代苯乙烯，以产生 α-支化胺。此外，脂肪族烯烃偶联以专门生成抗马尔科夫尼科夫加氢胺化产物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.
  作者：James D. White、Paul R. Blakemore、Selena Milicevic、Satish C. Choudhry、Joseph Cupano、Lucia Serico

  DOI：10.1021/ol020062p

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.
• Remote Site-Selective C(sp³)–H Monodeuteration of Unactivated Alkenes <i>via</i> Chain-Walking Strategy
  作者：Heng Song、Wenjing Zhang、Hu Zhou、Jingjing Wei、Xingwei Cai、Fu Yang、Wei Li、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00559

  日期：2023.3.17

  aided by native directing groups, using readily available pinacolborane (HBpin) and D2O as H– and D+ sources, respectively. Significantly, this tactic offers a complementary pattern to conventional hydrodeuteration methods that adduct H–D, or its surrogate, to unsaturated bonds. Both experimental data and density functional theory (DFT) studies demonstrated the critical role of the directing group in guiding

  在远端 C(sp 3 )–H 键处安装氘原子是一项长期存在的合成挑战。通过链步策略和转移氢氘化的协同组合，我们在天然定向基团的帮助下，使用现成的频哪醇硼烷 (HBpin) 和 D 2 O ，展示了远端 C(sp 3 )–H 位点未活化烯烃的远程转移氢氘化作为 H –和 D +来源，分别。值得注意的是，这种策略为传统的加氢氘化方法提供了一种补充模式，该方法将 H-D 或其替代物加合物到不饱和键上。实验数据和密度泛函理论 (DFT) 研究都证明了引导基团在引导烯烃异构化过程中的关键作用。DFT 计算表明，在烯烃插入和异构化步骤中，是原位生成的 Ni(II)-氢化物而不是 Ni(I)-氢化物作为活性中间体发挥作用。