phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-3)Glc(b)-O-Ph；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: CXWJIAWZHVBJLG-GZQMJUEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 碳酸氢铵 、 Thermus thermophilus E₃₃₈G glycosynthase 作用下， 以 重水 为溶剂， 以96%的产率得到phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于有效合成半乳糖基和葡萄糖基 β-(1→3)-糖苷的嗜热栖热菌糖合酶

  摘要：

  根据Withers 策略设计反转突变体糖合酶，从保留Tt-β-Gly 糖苷酶的野生型嗜热栖热菌开始。丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸对催化亲核试剂谷氨酸 338 的定向诱变分别提供了 E338A、E338S 和 E338G 突变酶。正如所料，突变体不能催化转糖苷产物的水解。与之前的结果一致，E338S 和 E338G 催化剂比 E338A 高效得多。此外，我们的结果表明，这些酶在用作供体的 α-D-吡喃糖基氟的水解中是无活性的，因此在合适的实验条件下，供体的自发水解速率远低于酶促转糖苷的速率，以高达 90% 的产率提供半乳糖基和葡萄糖基 β-(13)-糖苷。蛋白质数据库中可用的天然 Tt-β-Gly 的结构为通过分子建模解释我们的结果提供了良好的基础。因此，在 E338S 突变体的情况下，当供体和受体处于形成 β-(13)-糖苷键的正确位置时，系统的能量较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500014