咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸 | 57332-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸
• 英文名称: imidazo<2,1-b>thiazole-6-acetic acid
• 英文别名: 2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)acetic acid；imidazo[2,1-b]thiazole-6-acetic acid；imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl-acetic acid；Imidazo<2,1-b>thiazol-6-essigsaeure；(Imidazo<2,1-b>thiazol-6-yl)-essigsaeure；2-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylacetic acid
• CAS: 57332-75-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD02708569
• 分子量: 182.203
• InChiKey: FQIBVYSYFWBQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-benzyl-3-ethyl-8-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-ylmethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基黄嘌呤衍生物作为色氨酸羟化酶 1 (TPH1) 抑制剂治疗肥胖和脂肪肝的合成及生物学评价

  摘要：

  色氨酸羟化酶 1 (TPH1) 已成为治疗肥胖和脂肪肝等代谢性疾病的靶标。合成了一系列黄嘌呤衍生物并评估了它们对 TPH1 的抑制作用。在合成的化合物中，化合物40表现出良好的体外活性和肝微粒体稳定性。对接研究表明，化合物40通过涉及黄嘌呤支架、咪唑-噻唑基环和含羟基的苯甲酰基部分的关键分子间相互作用显示出与 TPH1 更好的结合。此外，化合物40有效抑制3个T3-L1细胞的脂肪细胞分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129461
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100 %的产率得到咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基黄嘌呤衍生物作为色氨酸羟化酶 1 (TPH1) 抑制剂治疗肥胖和脂肪肝的合成及生物学评价

  摘要：

  色氨酸羟化酶 1 (TPH1) 已成为治疗肥胖和脂肪肝等代谢性疾病的靶标。合成了一系列黄嘌呤衍生物并评估了它们对 TPH1 的抑制作用。在合成的化合物中，化合物40表现出良好的体外活性和肝微粒体稳定性。对接研究表明，化合物40通过涉及黄嘌呤支架、咪唑-噻唑基环和含羟基的苯甲酰基部分的关键分子间相互作用显示出与 TPH1 更好的结合。此外，化合物40有效抑制3个T3-L1细胞的脂肪细胞分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129461

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Reactive Metabolite Trapping Studies on Imidazo- and 2-Methylimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-Based Inverse Agonists of the Ghrelin Receptor
  作者：Amit S. Kalgutkar、Tim F. Ryder、Gregory S. Walker、Suvi T. M. Orr、Shawn Cabral、Theunis C. Goosen、Kimberly Lapham、Heather Eng

  DOI：10.1124/dmd.113.051839

  日期：2013.7

  agonists, 1-2-[2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl}-2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)ethanone (1) and 1-2-[2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl}-2-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)ethanone (2), containing a fused imidazo[2,1-b]thiazole motif in the core structure. Both compounds underwent oxidative metabolism in NADPH- and glutathione-supplemented

  目前的研究检查了生长素释放肽受体反向激动剂1- 2- [2-氯-4-（2H-1,2,3-三唑-2-基）苄基] -2,7-二氮杂螺[3.5]的生物激活潜力。 ] nonan-7-基} -2-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）乙酮（1）和1- 2- [2-氯-4-（2H-1,2,3） -三唑-2-基）苄基] -2,7-二氮杂螺并[3.5]壬基-7-基} -2-（2-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）乙酮（2），核心结构中有一个融合的咪唑并[2,1-b]噻唑基序。两种化合物都在NADPH和补充谷胱甘肽的人肝微粒体中进行氧化代谢，生成谷胱甘肽共轭物，这与它们对反应性物种的生物活化相一致。质谱片段化和NMR分析表明，巯基缀合物中谷胱甘肽部分的附着位点在自行车内的噻唑环上。用咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物1识别了两种谷胱甘肽共轭物。一种加合物是从谷胱甘肽的迈克尔加成到推定的1的S-氧化物代谢
• Synthesis, crystal structures and spectral characterization of imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-acetic acid and related analog with imidazo[2,1-b]thiazole ring
  作者：Agnieszka Dylong、Waldemar Goldeman、Michał Sowa、Katarzyna Ślepokura、Piotr Drożdżewski、Ewa Matczak-Jon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.055

  日期：2016.8

  Energy Distribution (PED) analysis of computed normal vibrations. Special attention was paid on hydroxyl and methylene groups involved in hydrogen bonds, which vibrations were monitored by H/D substitution. Recrystallization of parent compounds from deuterium oxide (D 2 O) solutions resulted in deuteration of their carboxylic OH groups and almost complete deuteration of H IPM-2-ac methylene group.

  摘要 合成了咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基乙酸(H IPM-2-ac )及其带有咪唑并[2,1-b]噻唑环的类似物(H ITZ-6-ac )，并结构特征由单晶 X 射线衍射证实，Hirshfeld 表面的计算提供了对构成两种晶体的分子间相互作用的详细了解。借助密度泛函理论 (DFT) 计算和计算法向振动的势能分布 (PED) 分析，记录并详细解释了 H IPM-2-ac 和 H ITZ-6-ac 的红外和拉曼光谱。特别关注参与氢键的羟基和亚甲基，它们的振动通过 H/D 取代进行监测。从氧化氘 (D 2 O) 溶液中重结晶母体化合物导致其羧基 OH 基团的氘化和 H IPM-2-ac 亚甲基基团的几乎完全氘化。后一种现象清楚地反映在振动光谱中，并由溶液中的 1 H NMR 实验证实。
• Beta-lactamase inhibitors
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10399996B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施方案中，本文所述化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施方案中，本文所述化合物可用于治疗细菌感染。
• Research on heterocyclic compounds. XXXIV. Synthesis and SAR study of some imidazo[2,1-b]thiazole carboxylic and acetic acids with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：F Palagiano、L Arenare、E Luraschi、P de Caprariis、E Abignente、M D'Amico、W Filippelli、F Rossi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88309-7

  日期：1995.1