咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸乙酯 | 57332-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl imidazo<2,1-b>thiazole-6-acetate
• 英文别名: ethyl imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl-acetate；imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl-acetic acid ethyl ester；IMIDAZO(2,1-B)THIAZOL-6-YL-ACETIC ACID ETHYL ESTER；Aethyl-(imidazo<2,1-b>thiazol-6-yl)-acetat；Imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylacetate
• CAS: 57332-73-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00225160
• 分子量: 210.257
• InChiKey: DSVFDEWSKWCGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Abignente; Arena; Carola, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 5, p. 417 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-thiazolium; bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Robert; Xicluna; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, crystal structures and spectral characterization of imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-acetic acid and related analog with imidazo[2,1-b]thiazole ring
  作者：Agnieszka Dylong、Waldemar Goldeman、Michał Sowa、Katarzyna Ślepokura、Piotr Drożdżewski、Ewa Matczak-Jon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.055

  日期：2016.8

  Energy Distribution (PED) analysis of computed normal vibrations. Special attention was paid on hydroxyl and methylene groups involved in hydrogen bonds, which vibrations were monitored by H/D substitution. Recrystallization of parent compounds from deuterium oxide (D 2 O) solutions resulted in deuteration of their carboxylic OH groups and almost complete deuteration of H IPM-2-ac methylene group.

  摘要 合成了咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基乙酸(H IPM-2-ac )及其带有咪唑并[2,1-b]噻唑环的类似物(H ITZ-6-ac )，并结构特征由单晶 X 射线衍射证实，Hirshfeld 表面的计算提供了对构成两种晶体的分子间相互作用的详细了解。借助密度泛函理论 (DFT) 计算和计算法向振动的势能分布 (PED) 分析，记录并详细解释了 H IPM-2-ac 和 H ITZ-6-ac 的红外和拉曼光谱。特别关注参与氢键的羟基和亚甲基，它们的振动通过 H/D 取代进行监测。从氧化氘 (D 2 O) 溶液中重结晶母体化合物导致其羧基 OH 基团的氘化和 H IPM-2-ac 亚甲基基团的几乎完全氘化。后一种现象清楚地反映在振动光谱中，并由溶液中的 1 H NMR 实验证实。
• Synthesis and biological evaluation of xanthine derivatives with phenacyl group as tryptophan hydroxylase 1 (TPH1) inhibitors for obesity and fatty liver disease
  作者：Jihyeon Yoon、Won-Il Choi、Saravanan Parameswaran、Gwi Bin Lee、Byeong Wook Choi、Pyeongkeun Kim、Dae-Seop Shin、Ha Neul Jeong、Seung Mi Lee、Chang Joo Oh、Jae-Han Jeon、In-Kyu Lee、Myung Ae Bae、Hail Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129461

  日期：2023.10

  Tryptophan hydroxylase 1 (TPH1) has emerged as a target for the treatment of metabolic diseases including obesity and fatty liver disease. A series of xanthine derivatives were synthesized and evaluated for their TPH1 inhibition. Among the synthesized compounds, compound 40 showed good in vitro activity and liver microsomal stability. Docking studies revealed that compound 40 showed better binding

  色氨酸羟化酶 1 (TPH1) 已成为治疗肥胖和脂肪肝等代谢性疾病的靶标。合成了一系列黄嘌呤衍生物并评估了它们对 TPH1 的抑制作用。在合成的化合物中，化合物40表现出良好的体外活性和肝微粒体稳定性。对接研究表明，化合物40通过涉及黄嘌呤支架、咪唑-噻唑基环和含羟基的苯甲酰基部分的关键分子间相互作用显示出与 TPH1 更好的结合。此外，化合物40有效抑制3个T3-L1细胞的脂肪细胞分化。
• Research on heterocyclic compounds. XXXIV. Synthesis and SAR study of some imidazo[2,1-b]thiazole carboxylic and acetic acids with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：F Palagiano、L Arenare、E Luraschi、P de Caprariis、E Abignente、M D'Amico、W Filippelli、F Rossi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88309-7

  日期：1995.1
• Abignente; Arena; De Caprariis, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 12, p. 880 - 887
  作者：Abignente、Arena、De Caprariis、Parente

  DOI：——

  日期：——
• ROBERT J.-F.; XICLUNA A.; PANOUSE J. J., EUR. J. MED. CHEM., 1975, 10, NO 1, 59-64
  作者：ROBERT J.-F.、 XICLUNA A.、 PANOUSE J. J.

  DOI：——

  日期：——