methyl (2E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: LNLQQSDYSUPNIZ-VIYUYCCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到methyl 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidin C和Aureonuclemycin的全合成：僵局和新途径

  摘要：

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo401706r
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 正丁基锂 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidin C和Aureonuclemycin的全合成：僵局和新途径

  摘要：

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo401706r

文献信息

• Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines
  作者：Sidnei Moura、Christine Thomassigny、Caroline Ligeour、Christine Greck、Delphine Joseph、Emmanuelle Drège、Françoise Dumas

  DOI：10.1039/c1gc15097a

  日期：——

  Two polyhydroxylated piperidines have been prepared in short sequences from diacetone gluco- and allofuranose. The key step is a piezo-aza-Michael addition of diphenylmethanamine to enoates bearing a sugar moiety in the γ-position. The combination of ultra-high pressure associated to the presence of readily available sugars chiral pool led to the expected chiral amines in good yields and excellent stereoselectivities.

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。
• Diastereoselective synthesis of 1,2-O-isopropylidene-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane applying the methodology of generation of radical cations under non-oxidizing conditions
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Mónica Vargas、Cecilia Anaya de Parrodi、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00817-7

  日期：2003.5

  stereoselective synthesis of an optically pure spiroketal via an intramolecular tandem hydrogen abstraction reaction promoted by an alkoxy radical. Expanding the use of alkene radical cation under non-oxidizing conditions in the synthetic scenario.

  我们报告了通过烷氧基自由基促进的分子内串联氢提取反应的光学纯螺环的立体选择性合成。在合成方案中，在非氧化条件下扩大烯烃自由基阳离子的使用。
• Total Synthesis of Herbicidin C and Aureonuclemycin: Impasses and New Avenues
  作者：Dominik Hager、Christian Paulitz、Jörg Tiebes、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo401706r

  日期：2013.11.1

  The undecose nucleoside antibiotics herbicidin C and aureonuclemycin are biologically highly active and represent challenging targets for total synthesis. Herein, the gradual evolution of our synthetic strategy toward these natural products is described in detail. The initial route encompasses metalate addition chemistry but suffers from poor stereochemical control. In contrast, the ultimately successful

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。