4-(thiophen-3-ylmethyl)dibenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(thiophen-3-ylmethyl)dibenzofuran
• 英文别名: 2-dibenzofuranyl-3-thienylmethane
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: LVFFCHNTKZWYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 亚磷酸三苯酯 、 hexafluorophosphoric acid 、 benzyltrimethylammonium diphenylphosphinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(thiophen-3-ylmethyl)dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用S盐作为底物和（PhO）（3）P作为支撑配体的高效Pd催化杂苄基交叉偶联。

  摘要：

  方便地制备了六氟磷酸S-（2-呋喃基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（2-噻吩基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（3-噻吩基甲基）四亚甲基ulf和六氟磷酸S-（N-叔丁氧基羰基-2-吡咯基甲基）四亚甲基ulf。从相应的醇。这些稳定的杂苄基sulf盐参与了钯催化的Stille与有机锡的交叉偶联。除最后提到的sulf盐外，所有salt盐均是钯催化的与硼酸和有机锌卤化物的交叉偶联反应的积极参与者。因为杂苄基交叉偶联反应物是有效的烷基化剂，所以它们清除了典型的膦和a，否则它们可用于在延长的反应时间内稳定钯催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo982250s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocycle-Containing Diarylmethanes through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Masami Kuriyama、Mina Shinozawa、Norihisa Hamaguchi、Seira Matsuo、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo5009178

  日期：2014.6.20

  The heterocycle-containing diarylmethane synthesis from chloromethyl(hetero)arenes with (hetero)arylboron reagents was attained using the palladium/ether-imidazolium chloride system. This coupling process tolerated a diverse range of heteroaromatic moieties with sufficient catalytic activity to achieve the efficient synthesis of various diheteroarylmethanes in good to excellent yields.

  使用钯/醚-咪唑鎓氯化物系统，可从氯甲基（杂）芳烃与（杂）芳基硼试剂合成含杂环的二芳基甲烷。该偶联过程容许具有足够催化活性的多种杂芳族部分，从而以良好至优异的产率实现各种二杂芳基甲烷的有效合成。
• Efficient Pd-Catalyzed Heterobenzylic Cross-Coupling Using Sulfonium Salts as Substrates and (PhO)₃P as a Supporting Ligand
  作者：Shijie Zhang、Daniel Marshall、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo982250s

  日期：1999.4.1

  participate in palladium-catalyzed Stille cross-couplings with organostannanes. All but the last mentioned sulfonium salt are also active participants in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with boronic acids and organozinc halides. Because the heterobenzylic cross-coupling reactants are potent alkylating agents, they scavenge the typical phosphines and arsines that otherwise could be used to stabilize

  方便地制备了六氟磷酸S-（2-呋喃基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（2-噻吩基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（3-噻吩基甲基）四亚甲基ulf和六氟磷酸S-（N-叔丁氧基羰基-2-吡咯基甲基）四亚甲基ulf。从相应的醇。这些稳定的杂苄基sulf盐参与了钯催化的Stille与有机锡的交叉偶联。除最后提到的sulf盐外，所有salt盐均是钯催化的与硼酸和有机锌卤化物的交叉偶联反应的积极参与者。因为杂苄基交叉偶联反应物是有效的烷基化剂，所以它们清除了典型的膦和a，否则它们可用于在延长的反应时间内稳定钯催化剂。