6-(5-chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-(5-Chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: JMFVZWNFXNGWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 、 2-(8-methylindolizin-2-yl)aniline 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以37.2%的产率得到6-(5-chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体的吲哚并[3,2- c ]喹啉类作为新型光敏剂，具有光动力学抗癌活性

  摘要：

  为了实现有效的光动力学活性，已付出大量努力来精确控制当前光敏剂（PSs）的细胞内定位。由于单线态氧的作用半径极小，因此将PSs直接靶向线粒体有望大大增强光动力疗法（PDT）的活性。在这里，我们报道靶向线粒体6-（呋喃-2-基）-和6-（噻吩-2-基）吲哚并[3,2 -c ]喹啉（IQs）作为新型PS。合成了含5元杂环芳香环的IQ衍生物，并表征了其作为PS的光物理性质。2a - 2f的抗癌潜力使用各种癌细胞对它们进行了研究，它们表现出剂量依赖性和光暴露时间依赖性的细胞毒性。在合成的化合物中，含有呋喃环的2b显示出既具有成像探针又具有PS的双重功能。实时共聚焦荧光图像显示2b的线粒体定位是活细胞中光损伤的主要部位。有针对性的活性氧（ROS）生成能力和智商的光诱导DNA裂解导致线粒体功能障碍和光诱导的内在途径凋亡。2b处理的单个活HeLa细胞的3D RI断层图表明光诱导细胞凋亡的进展受PS浓度和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.016

文献信息

• Indolizino [3,2-C] quinoline-based fluorescent probe
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R & DB FOUNDATION

  公开号：US10787448B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Provided is a fluorescent probe composition including an indolizino[3,2-c]quinoline-based compound, and a nucleic acid/protein/cell imaging method using the same. Since the compound of the present invention demonstrates excellent environmental sensitivity, fluorescence intensity, photostability, nucleic acid/protein binding, intracellular permeability, etc., the compound may be effectively used for various studies of protein/cell functions and imaging technologies, such as nucleic acid/protein kinetics, drug-protein interactions, and intracellular protein imaging.

  本发明提供了一种荧光探针组合物，包括一种吲哚利嗪并[3,2-c]喹啉基化合物，以及使用该组合物的核酸/蛋白质/细胞成像方法。由于本发明的化合物具有优异的环境敏感性、荧光强度、光稳定性、核酸/蛋白质结合性、细胞内渗透性等，因此该化合物可有效地用于蛋白质/细胞功能和成像技术的各种研究，如核酸/蛋白质动力学、药物-蛋白质相互作用和细胞内蛋白质成像。
• [EN] INDOLIZINO [3,2-C] QUINOLINE-BASED FLUORESCENT PROBE<br/>[FR] SONDE DE FLUORESCENCE À BASE D'INDOLIZINO [3,2-C] QUINOLINE<br/>[KO] 인돌리지노[3,2-ｃ]퀴놀린계 형광 프로브
  申请人：SEOUL NAT UNIV R & DB FOUND

  公开号：WO2017014601A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  본 발명은 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 화합물을 포함하는 형광 프로브 조성물, 및 이를 이용한 핵산/단백질/세포 이미징 방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물에 의하면, 환경-민감성, 형광강도, 광안정성, 핵산/단백질 결합, 세포내 투과성 등이 우수하기 때문에, 핵산/단백질 동역학, 약물-단백질 상호작용, 세포 내 단백질 이미징 등 다양한 단백질/세포의 기능 연구 및 이미징 기술에 유용하게 이용될 수 있다.