6-(5-chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-(5-Chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: JMFVZWNFXNGWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 、 2-(8-methylindolizin-2-yl)aniline 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以37.2%的产率得到6-(5-chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体的吲哚并[3,2- c ]喹啉类作为新型光敏剂，具有光动力学抗癌活性

  摘要：

  为了实现有效的光动力学活性，已付出大量努力来精确控制当前光敏剂（PSs）的细胞内定位。由于单线态氧的作用半径极小，因此将PSs直接靶向线粒体有望大大增强光动力疗法（PDT）的活性。在这里，我们报道靶向线粒体6-（呋喃-2-基）-和6-（噻吩-2-基）吲哚并[3,2 -c ]喹啉（IQs）作为新型PS。合成了含5元杂环芳香环的IQ衍生物，并表征了其作为PS的光物理性质。2a - 2f的抗癌潜力使用各种癌细胞对它们进行了研究，它们表现出剂量依赖性和光暴露时间依赖性的细胞毒性。在合成的化合物中，含有呋喃环的2b显示出既具有成像探针又具有PS的双重功能。实时共聚焦荧光图像显示2b的线粒体定位是活细胞中光损伤的主要部位。有针对性的活性氧（ROS）生成能力和智商的光诱导DNA裂解导致线粒体功能障碍和光诱导的内在途径凋亡。2b处理的单个活HeLa细胞的3D RI断层图表明光诱导细胞凋亡的进展受PS浓度和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.016

文献信息

• Indolizino [3,2-C] quinoline-based fluorescent probe
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R & DB FOUNDATION

  公开号：US10787448B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Provided is a fluorescent probe composition including an indolizino[3,2-c]quinoline-based compound, and a nucleic acid/protein/cell imaging method using the same. Since the compound of the present invention demonstrates excellent environmental sensitivity, fluorescence intensity, photostability, nucleic acid/protein binding, intracellular permeability, etc., the compound may be effectively used for various studies of protein/cell functions and imaging technologies, such as nucleic acid/protein kinetics, drug-protein interactions, and intracellular protein imaging.

  本发明提供了一种荧光探针组合物，包括一种吲哚利嗪并[3,2-c]喹啉基化合物，以及使用该组合物的核酸/蛋白质/细胞成像方法。由于本发明的化合物具有优异的环境敏感性、荧光强度、光稳定性、核酸/蛋白质结合性、细胞内渗透性等，因此该化合物可有效地用于蛋白质/细胞功能和成像技术的各种研究，如核酸/蛋白质动力学、药物-蛋白质相互作用和细胞内蛋白质成像。
• [EN] INDOLIZINO [3,2-C] QUINOLINE-BASED FLUORESCENT PROBE<br/>[FR] SONDE DE FLUORESCENCE À BASE D'INDOLIZINO [3,2-C] QUINOLINE<br/>[KO] 인돌리지노[3,2-ｃ]퀴놀린계 형광 프로브
  申请人：SEOUL NAT UNIV R & DB FOUND

  公开号：WO2017014601A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  본 발명은 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 화합물을 포함하는 형광 프로브 조성물, 및 이를 이용한 핵산/단백질/세포 이미징 방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물에 의하면, 환경-민감성, 형광강도, 광안정성, 핵산/단백질 결합, 세포내 투과성 등이 우수하기 때문에, 핵산/단백질 동역학, 약물-단백질 상호작용, 세포 내 단백질 이미징 등 다양한 단백질/세포의 기능 연구 및 이미징 기술에 유용하게 이용될 수 있다.
• Mitochondria-targeting indolizino[3,2-c]quinolines as novel class of photosensitizers for photodynamic anticancer activity
  作者：Soonbum Kwon、Yeongcheol Lee、Youngeun Jung、Ju Hee Kim、Byungyeob Baek、Bumhee Lim、Jungeun Lee、Ikyon Kim、Jeeyeon Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.016

  日期：2018.3

  photodamage in live cells. Targeted reactive oxygen species (ROS)-generation capabilities and the photoinduced DNA cleavage of IQs led to mitochondrial dysfunction and photoinduced apoptosis via the intrinsic pathway. 3D RI tomograms of individual live HeLa cells treated with 2b showed that the progress of photoinduced apoptosis was affected by the PS concentration and light irradiation time. The studied

  为了实现有效的光动力学活性，已付出大量努力来精确控制当前光敏剂（PSs）的细胞内定位。由于单线态氧的作用半径极小，因此将PSs直接靶向线粒体有望大大增强光动力疗法（PDT）的活性。在这里，我们报道靶向线粒体6-（呋喃-2-基）-和6-（噻吩-2-基）吲哚并[3,2 -c ]喹啉（IQs）作为新型PS。合成了含5元杂环芳香环的IQ衍生物，并表征了其作为PS的光物理性质。2a - 2f的抗癌潜力使用各种癌细胞对它们进行了研究，它们表现出剂量依赖性和光暴露时间依赖性的细胞毒性。在合成的化合物中，含有呋喃环的2b显示出既具有成像探针又具有PS的双重功能。实时共聚焦荧光图像显示2b的线粒体定位是活细胞中光损伤的主要部位。有针对性的活性氧（ROS）生成能力和智商的光诱导DNA裂解导致线粒体功能障碍和光诱导的内在途径凋亡。2b处理的单个活HeLa细胞的3D RI断层图表明光诱导细胞凋亡的进展受PS浓度和