diethyl (1,1-difluoropenta-2,3-dienyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1,1-difluoropenta-2,3-dienyl)phosphonate
• 化学式: C₉H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 240.187
• InChiKey: GOLBXCCGVAXSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,1-difluoropenta-2,3-dienyl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1,1-difluoropenta-2,3-dienyl)-phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuX 2介导的1,1-二氟-2,3-烯丙基膦酸单酯的卤代环化-新型环状磷酸酯模拟物的合成

  摘要：

  通过CuX 2（X = Br，Cl）介导合成了新颖的六元环状磷酸酯模拟物（5-卤代-3,3-二氟-3,6-二氢-2 H -1,2-氧杂膦酸2-氧化物）1,1-二氟-2,3-烯丙基膦酸单酯的卤代化，具有中等至良好的收率，具有较高的区域选择性。该反应代表了过渡金属介导的P-OH部分分子间环化为具有碳-碳双键的β-烯丙基膦酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.058
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 对甲苯磺酸1-丁炔-3-基酯 在 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到diethyl (1,1-difluoropenta-2,3-dienyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allenic (α,α-Difluoromethylene)phosphonates from Propargylic Tosylates and Acetates

  摘要：

  铜(I)溴化物促进的反应中，溴[(二乙氧基磷酸基)二氟甲基]锌试剂2与炔丙基磺酸酯和醋酸盐的反应被研究。反应以SN2'的方式进行，产生了优质至优秀产率的烯丙基（α,α-二氟甲基）磷酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10795

文献信息

• Synthesis of Allenic (α,α-Difluoromethylene)phosphonates from Propargylic Tosylates and Acetates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Ai Ichimura、Junya Kato、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2001-10795

  日期：——

  Copper(I) bromide-promoted reactions of bromo[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]zinc reagent 2 with propargylic tosylates and acetates were examined. The reaction proceeded in an SN2′ manner to give allenic (α,α-difluoromethylene)phosphonates in good to excellent yield.

  铜(I)溴化物促进的反应中，溴[(二乙氧基磷酸基)二氟甲基]锌试剂2与炔丙基磺酸酯和醋酸盐的反应被研究。反应以SN2'的方式进行，产生了优质至优秀产率的烯丙基（α,α-二氟甲基）磷酸盐。
• CuX 2 -mediated halocyclization of 1,1-difluoro-2,3-allenylphosphonic acid monoesters –synthesis of novel cyclic phosphate mimics
  作者：Xu Jiang、Xiang Cai、Yun Lin、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.058

  日期：2018.8

  2-oxaphosphinine 2-oxides) were synthesized via CuX2 (X = Br, Cl)-mediated halocyclization of 1,1-difluoro-2,3-allenylphosphonic acid monoesters in moderate to good yields with high regio-selectivity. This reaction represents the first example of transition metal-mediated intramolecular cyclization of a P-OH moiety to β-allenylphosphonates with a carbon-carbon double bond.

  通过CuX 2（X = Br，Cl）介导合成了新颖的六元环状磷酸酯模拟物（5-卤代-3,3-二氟-3,6-二氢-2 H -1,2-氧杂膦酸2-氧化物）1,1-二氟-2,3-烯丙基膦酸单酯的卤代化，具有中等至良好的收率，具有较高的区域选择性。该反应代表了过渡金属介导的P-OH部分分子间环化为具有碳-碳双键的β-烯丙基膦酸酯的第一个例子。