diethyl (1,1-difluoro-2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1,1-difluoro-2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-(2-methylphenyl)ethanone；2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-(2-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂O₄P
• 分子量: 306.246
• InChiKey: DRUFSFBYLYKORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 、 2-甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到diethyl (1,1-difluoro-2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氟烷基溴化物的羰基化

  摘要：

  尽管在氟代烷基化反应方面已取得重要进展，但到目前为止，过渡金属催化的羰基化氟代烷基化反应仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了在一个大气压的CO下用（杂）芳基硼酸进行Pd催化的二氟烷基溴化物羰基化的第一个例子。反应还可以扩展到芳基三氟硼酸钾盐。该协议的优点是合成简便，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。所得的二氟烷基酮可用作合成各种有用的氟化化合物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201605380

文献信息

• Carbonylation of Difluoroalkyl Bromides Catalyzed by Palladium
  作者：Hai-Yang Zhao、Zhang Feng、Zhiji Luo、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605380

  日期：2016.8.22

  Although important progress has been made in the fluoroalkylation reactions, the transition‐metal‐catalyzed carbonylative fluoroalkylation reaction remains challenging so far. Herein, we report the first example of a Pd‐catalyzed carbonylation of difluoroalkyl bromides with (hetero)arylboronic acids under one atmosphere pressure of CO. The reaction can also be extended to the aryl potassium trifluoroborate

  尽管在氟代烷基化反应方面已取得重要进展，但到目前为止，过渡金属催化的羰基化氟代烷基化反应仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了在一个大气压的CO下用（杂）芳基硼酸进行Pd催化的二氟烷基溴化物羰基化的第一个例子。反应还可以扩展到芳基三氟硼酸钾盐。该协议的优点是合成简便，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。所得的二氟烷基酮可用作合成各种有用的氟化化合物的通用结构单元。