2-(8-methylindolizin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(8-methylindolizin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(8-Methylindolizin-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: YTKSJTXNWBWEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 、 2-(8-methylindolizin-2-yl)aniline 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以37.2%的产率得到6-(5-chlorofuran-2-yl)-11-methylindolizino[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体的吲哚并[3,2- c ]喹啉类作为新型光敏剂，具有光动力学抗癌活性

  摘要：

  为了实现有效的光动力学活性，已付出大量努力来精确控制当前光敏剂（PSs）的细胞内定位。由于单线态氧的作用半径极小，因此将PSs直接靶向线粒体有望大大增强光动力疗法（PDT）的活性。在这里，我们报道靶向线粒体6-（呋喃-2-基）-和6-（噻吩-2-基）吲哚并[3,2 -c ]喹啉（IQs）作为新型PS。合成了含5元杂环芳香环的IQ衍生物，并表征了其作为PS的光物理性质。2a - 2f的抗癌潜力使用各种癌细胞对它们进行了研究，它们表现出剂量依赖性和光暴露时间依赖性的细胞毒性。在合成的化合物中，含有呋喃环的2b显示出既具有成像探针又具有PS的双重功能。实时共聚焦荧光图像显示2b的线粒体定位是活细胞中光损伤的主要部位。有针对性的活性氧（ROS）生成能力和智商的光诱导DNA裂解导致线粒体功能障碍和光诱导的内在途径凋亡。2b处理的单个活HeLa细胞的3D RI断层图表明光诱导细胞凋亡的进展受PS浓度和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(8-methylindolizin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  当吲哚嗪与喹啉相遇时：面向多样性的新型多杂环化合物的合成及其光学性质

  摘要：

  基于荧光的技术在各种生物医学应用中起着关键作用。在这里，我们通过氧化Pictet-Spengler环化策略报告了一条有效的途径，用于开发新型荧光团indolizino [3,2- c ]喹啉。几个2-甲基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮的缩合可以使吲哚嗪迅速组装在C2位置带有2-硝基苯基。随后在温和条件下还原硝基，然后在催化量的FeCl 3存在下用各种芳基醛氧化Pictet-Spengler环化反应，从而形成了吲哚并[3,2- c]喹啉具有良好的总收率。我们还检查了这个新的多杂环化合物系列的光物理性质。发现几种吲哚并[3，2- c ]喹啉具有独特且理想的光学性质，表明这些化合物可能适合用作水性体系中的预期荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00031

文献信息

• When Indolizine Meets Quinoline: Diversity-Oriented Synthesis of New Polyheterocycles and Their Optical Properties
  作者：Sujin Park、Dah In Kwon、Jeeyeon Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00031

  日期：2015.8.10

  indolizino[3,2-c]quinolines, via the oxidative Pictet–Spengler cyclization strategy. The condensation of several 2-methylpyridines with 2-bromo-2′-nitroacetophenone allowed for the rapid assembly of indolizines with a 2-nitrophenyl group at the C2 position. The subsequent reduction of the nitro group under mild conditions followed by oxidative Pictet–Spengler cyclization with various aryl aldehydes in the

  基于荧光的技术在各种生物医学应用中起着关键作用。在这里，我们通过氧化Pictet-Spengler环化策略报告了一条有效的途径，用于开发新型荧光团indolizino [3,2- c ]喹啉。几个2-甲基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮的缩合可以使吲哚嗪迅速组装在C2位置带有2-硝基苯基。随后在温和条件下还原硝基，然后在催化量的FeCl 3存在下用各种芳基醛氧化Pictet-Spengler环化反应，从而形成了吲哚并[3,2- c]喹啉具有良好的总收率。我们还检查了这个新的多杂环化合物系列的光物理性质。发现几种吲哚并[3，2- c ]喹啉具有独特且理想的光学性质，表明这些化合物可能适合用作水性体系中的预期荧光探针。
• Anti-amyloidogenic indolizino[3,2-<i>c</i>]quinolines as imaging probes differentiating dense-core, diffuse, and coronal plaques of amyloid-β
  作者：Kyeonghwan Kim、Jeong Hwa Lee、Sunmi Kim、Songmin Lee、Donghee Lee、Hye Yun Kim、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1039/d1md00030f

  日期：——

  Indolizino[3,2-c]quinoline derivatives are potential imaging agents targeting various forms of amyloid-β plaques.

  印度利芯诺[3,2-c]喹啉衍生物是潜在的成像试剂，可靶向各种形式的淀粉样蛋白β斑块。
• INDOLIZINO[3,2-c]QUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION, YONSEI UNIVERSITY

  公开号：US20160108042A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided are an indolizino[3,2-c]quinoline derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for preparing the same. The indolizino[3,2-c]quinoline derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof may function as an agonist of cystic fibrosis conductance transmembrane regulator, and thus may be useful for an agent for preventing or treating diseases caused by degradation of activity of cystic fibrosis conductance transmembrane regulator and for a pharmaceutical composition for stimulating proliferation of stem cells.

  提供了一种indolizino[3,2-c]quinoline衍生物及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。该indolizino[3,2-c]quinoline衍生物及其药学上可接受的盐可能作为囊性纤维化导电跨膜调节剂的激动剂，因此可能用作预防或治疗由囊性纤维化导电跨膜调节剂活性降解引起的疾病的药物，以及用于刺激干细胞增殖的制剂。
• Indolizino [3,2-C] quinoline-based fluorescent probe
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R & DB FOUNDATION

  公开号：US10787448B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Provided is a fluorescent probe composition including an indolizino[3,2-c]quinoline-based compound, and a nucleic acid/protein/cell imaging method using the same. Since the compound of the present invention demonstrates excellent environmental sensitivity, fluorescence intensity, photostability, nucleic acid/protein binding, intracellular permeability, etc., the compound may be effectively used for various studies of protein/cell functions and imaging technologies, such as nucleic acid/protein kinetics, drug-protein interactions, and intracellular protein imaging.

  本发明提供了一种荧光探针组合物，包括一种吲哚利嗪并[3,2-c]喹啉基化合物，以及使用该组合物的核酸/蛋白质/细胞成像方法。由于本发明的化合物具有优异的环境敏感性、荧光强度、光稳定性、核酸/蛋白质结合性、细胞内渗透性等，因此该化合物可有效地用于蛋白质/细胞功能和成像技术的各种研究，如核酸/蛋白质动力学、药物-蛋白质相互作用和细胞内蛋白质成像。
• US9296751B1
  申请人：——

  公开号：US9296751B1

  公开（公告）日：2016-03-29