spiro[cyclopropane-1,6'-(9'-methyl-Δ^5'(10')-1'-octalone)]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[cyclopropane-1,6'-(9'-methyl-Δ^5'(10')-1'-octalone)]
• 英文别名: 8a-methylspiro[3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-6,1'-cyclopropane]-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JWHHZRNDNNPLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 、 乙基溴化镁 在 二氯二茂锆 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到spiro[cyclopropane-1,6'-(9'-methyl-Δ^5'(10')-1'-octalone)]
  参考文献：
  名称：

  由醛和酮直接合成环丙烷

  摘要：

  提出了一种制备环丙烷的新合成方法。该反应涉及羰基化合物与格氏试剂的协同锆和路易斯酸介导的脱氧偶联。通过这种方式，可以直接从饱和、不饱和和芳香族醛和酮中以中等至极好的收率获得各种环丙烷。该反应允许存在几种不同的官能团。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3713::aid-ejoc3713>3.0.co;2-1

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Cyclopropanes from Aldehydes and Ketones
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3713::aid-ejoc3713>3.0.co;2-1

  日期：2000.11

  new synthetic methodology for preparing cyclopropanes is presented. The reaction involves a cooperative zirconium- and Lewis acid-mediated deoxygenative coupling of carbonyl compounds with a Grignard reagent. In this way, various cyclopropanes are obtained in moderate to excellent yields, directly from saturated, unsaturated, and aromatic aldehydes and ketones. This reaction tolerates the presence of

  提出了一种制备环丙烷的新合成方法。该反应涉及羰基化合物与格氏试剂的协同锆和路易斯酸介导的脱氧偶联。通过这种方式，可以直接从饱和、不饱和和芳香族醛和酮中以中等至极好的收率获得各种环丙烷。该反应允许存在几种不同的官能团。