ethyl (2E,4RS,5SR)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4RS,5SR)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methoxyhex-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KBYQXIBORFQPHV-LXBADBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4RS,5SR)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one

  摘要：

  The insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one, was synthesized as a racemate and as an optically active form using one-potesterification-Michael addition-aldol reaction of delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde and diketene as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.006
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2E,4RS,5SR)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-(3R*, 4S*, 4aR*)- 4,8-Dihydoxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8808

文献信息

• Scope and Limitations of 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxyglycosyl Bromides as Donors for the Synthesis of β-2-Deoxy- and β-2,6-Dideoxyglycosides
  作者：Miho Kaneko、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ol501101f

  日期：2014.5.16

  It is shown that 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl bromides can be prepared in high yield (72–94%) and engaged in glycosylation reactions with β:α selectivities ≥6:1. Yields of product are 44–90%. Fully armed 2-deoxyglycoside donors are viable, while 2,6-dideoxyglycosides require one electron-withdrawing substituent for high efficiency and β-selectivity. Equatorial C-3 ester protecting groups decrease

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。
• Intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.061

  日期：2008.4

  An intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters, a new way to construct 1,2-amino or 1,3-amino alcohol moieties in an acyclic system, is described. Very concise synthesis of d-vancosamine and 3-epi-d-vancosamine derivatives was also achieved utilizing this methodology.

  描述了γ-和δ-三氯乙二酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成，这是在无环体系中构建1,2-氨基或1,3-氨基醇部分的新方法。使用该方法还可以实现非常简明的d-vancosamine和3- epi - d- d-vancosamine衍生物的合成。
• Synthesis of (±)-(3R*, 4S*, 4aR*)- 4,8-Dihydoxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one
  作者：Takeshi Kitahara、Kanako Uchida、Hidenori Watanabe

  DOI：10.3987/com-99-8808

  日期：——
• Synthesis of an insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one
  作者：Kanako Uchida、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.006

  日期：2007.1

  The insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one, was synthesized as a racemate and as an optically active form using one-potesterification-Michael addition-aldol reaction of delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde and diketene as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.