ethyl (2E,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: RXPVQCWVKQYMHW-GSGCRYEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-hexenoate 在 甲醇 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  从非糖类原料中脱氧氨基糖的一条新的简单途径：合成d-tolyposamine和4- epi - d-to -tolyposamine以及d-vicenisamine的形式合成

  摘要：

  已经制定了一种新的简单策略，可以从非糖原料合成脱氧氨基糖。从通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯得到的对映体纯二醇开始，合成两种类型的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖-d-甲苯基巴胺和4- epi -d-d-甲苯基巴胺-进行了2,4,6-苯氧基-4-氨基糖-d-vicenisamine的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.195

文献信息

• An intramolecular conjugate addition of γ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters: a very concise route to daunosamine, acosamine, ristosamine and 3-epi-daunosamine precursors
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.164

  日期：2006.12

  3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses, daunosamine, acosamine, ristosamine and 3-epi-daunosamine, via cis- and trans-oxazoline intermediates assembled by a novel intramolecular conjugate addition of γ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system.

  通过新型分子内组装的顺式和反式-恶唑啉中间体，已经制定了一种新的非常简明的策略，用于合成3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖，柔松胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔松胺。无环体系中γ-三氯乙酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的共轭加成
• De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues
  作者：Dong Gao、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo051681p

  日期：2005.11.1

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.