2-azido-N-(4-bromophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-bromophenyl)acetamide
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: WUHLSSSHFFVOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-bromophenyl)acetamide 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到N‐(4‐bromophenyl)‐2‐(4‐{[2‐(oxo‐2H‐chromen‐7‐yl)oxy]methyl}‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化衍生物的合成、表征、分子对接和生物活性

  摘要：

  由于大量的生化和药理学应用，香豆素及其衍生物正受到越来越多的关注。在这项研究中，一系列新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物针对一些代谢酶进行了测试，包括α-糖苷酶（α-Gly）、α-淀粉酶（α-Amy）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶 (BChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 hCA II。新的香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对 hCA I 的 Ki 值在 483.50-1,243.04 nM、对 hCA II 的 508.55-1,284.36 nM、对 AChE 的 24.85-132.85 nM、对 BChE、27.104 nM 的范围内。 ，针对 α-Gly 为 590.42–1,104.36 nM，针对 α-Amy 为 55.38–128.63 nM。新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对所有测试的代谢酶具有有效的抑制特性。还，由于新杂交体的酶抑制作用，它们是治疗癫痫、青光眼、2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000109
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯乙酰苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-azido-N-(4-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗氧化剂与1,2,3-三唑乙酰胺衍生物连接的新型噻吩并嘧啶类似物的设计、合成、分子对接和动态研究

  摘要：

  设计了一系列新的噻吩并嘧啶连接的带有 1,2,3-三唑的乙酰胺部分，并通过多阶段合成开发了其抗氧化活性。所有新制备的分子均通过 HNMR、CNMR 和 HR-MS 分析进行表征和确认。以抗坏血酸为标准，使用 DPPH、NO 和 H2O 抗氧化方案筛选抗氧化活性。其中，化合物 () 表现出最有效的抗氧化活性 (IC = 30.16 ± 0.31 µg/mL)，化合物 () (IC = 29.13 ± 0.11 µg/mL) 在 NO 方案中表现出特别有效的活性。与参考相比，杂化化合物8小时也表现出良好的抗氧化抑制作用。对所有分子进行了分子对接研究，并根据 Vina 评分进一步考虑进行分子动力学模拟。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。通过使用 Desmond Maestro 11.3 版的分子动力学 (MD) 模拟进行本次调查，发现了一种潜在的先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137883

文献信息

• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• Synthesis and antiplasmodial activity of novel indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores
  作者：N. Devender、Sarika Gunjan、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.010

  日期：2017.5

  in, we report a novel series of adamantyl/cycloheptyl indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores adopting different chemical modifications and evaluated them for antiplasmodial activity in vitro. Among all the indoleamides, compounds 22, 24, 26 and 30 with sulfonamide pharmacophore showed promising activity with IC50 of 1.87, 1.93, 2.00, 2.17 μM against CQ sensitive Pf3D7

  由于最近有报道称寄生虫对青蒿素和其他抗疟药的耐药性不断增强，因此开发新的抗疟化学型已成为当务之急。在这里，我们报告了一系列采用磺胺和三唑药效基团的金刚烷基/环庚基吲哚酰胺衍生物，它们采用了不同的化学修饰，并评估了它们的体外抗血浆活性。在所有吲哚酰胺中，具有磺酰胺药效基团的化合物22、24、26和30对CQ敏感的Pf3D7菌株的IC50为1.87、1.93、2.00、2.17μM，对CQ耐药的PfK1菌株的IC50为1.69、2.12、1.60、2.19μM，分别。
• Efficient synthesis, antitubercular and antimicrobial evaluation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with amide functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Dharmendra Singh、Krishan Kumar、Raj Luxmi

  DOI：10.1007/s00706-019-2361-9

  日期：2019.6

  amide linked 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were achieved via one-pot synthesis through Cu(I) catalyzed click reaction between terminal alkynes and 2-azido-N-substituted acetamides. Newly formed triazoles were characterized by various spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and HRMS) and investigated for in vitro antitubercular evaluation against bacteria, i.e., Mycobacterium

  摘要通过一锅合成，通过末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的乙酰胺之间的Cu（I）催化的点击反应，通过一锅合成获得了一系列21个酰胺键连接的1,4-二取代-1,2,3-三唑。通过各种光谱技术（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS）对新形成的三唑进行了表征，并研究了其对细菌即结核分枝杆菌的体外抗结核性评估以及对枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠埃希菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌和黑曲霉。发现一些合成的三唑衍生物对测试的抗结核菌株表现出中等抑制活性，而一种化合物对大多数测试的微生物菌株表现出显着的抑制活性。 图形概要
• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。