2-amino-5-[(4-bromophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-[(4-bromophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-bromophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄OS₂
• mdl: MFCD00442806
• 分子量: 345.244
• InChiKey: UGHQPVZOXAOMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯,2-(氯硒代)- 、 2-amino-5-[(4-bromophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到2-{2-[(4-bromophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazol-5-yl}-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成和生物学评估，该衍生物结合了苯并异硒唑啉酮骨架作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  背景技术基于苯并异硒唑啉酮和1,3,4-噻二唑的生物学意义，设计并合成了一系列以苯并硒化硒唑啉酮骨架为原料的新型1,3,4-噻二唑衍生物。方法同时，通过CCK-8检测其对SMMC-7721，MCF-7和A549人癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果初步的生物测定结果表明，所有测试的化合物4a-q均显示出强大的抗肿瘤活性，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照比乙醇/乙草胺和5-氟尿嘧啶（5-FU）更好。此外，化合物4b和4m对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值分别为1.89和1.89μM。化合物4c和4n对MCF-7细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为2.88和2.28μM。化合物4i对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为1.76μM。结论药理结果表明1,3,4-噻二唑上苯环的取代基对于调节针对多种癌细胞系的抗肿瘤活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160201120806
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5-[(4-bromophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成和生物学评估，该衍生物结合了苯并异硒唑啉酮骨架作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  背景技术基于苯并异硒唑啉酮和1,3,4-噻二唑的生物学意义，设计并合成了一系列以苯并硒化硒唑啉酮骨架为原料的新型1,3,4-噻二唑衍生物。方法同时，通过CCK-8检测其对SMMC-7721，MCF-7和A549人癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果初步的生物测定结果表明，所有测试的化合物4a-q均显示出强大的抗肿瘤活性，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照比乙醇/乙草胺和5-氟尿嘧啶（5-FU）更好。此外，化合物4b和4m对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值分别为1.89和1.89μM。化合物4c和4n对MCF-7细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为2.88和2.28μM。化合物4i对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为1.76μM。结论药理结果表明1,3,4-噻二唑上苯环的取代基对于调节针对多种癌细胞系的抗肿瘤活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160201120806

文献信息

• Design, synthesis, docking study and urease inhibitory activity evaluation of novel 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-arylacetamide derivatives
  作者：Mohammad Nazari Montazer、Mehdi Asadi、Saeed Bahadorikhalili、Faezeh Sadat Hosseini、Arash Amanlou、Mahmood Biglar、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s00044-020-02683-5

  日期：2021.3

  In this paper, novel 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-arylacetamide derivatives (7a–l) are designed, synthesized, and evaluated in vitro for their urease inhibitor activities. The compounds are synthesized efficiently in three steps in high isolated yields from amines, 2-chloroacetyl chloride, hydrazinecarbothioamide, and carbon disulfide. The molecular docking simulation were performed using

  在本文中，设计，合成了新型的2-（（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）硫代）-N-芳基乙酰胺衍生物（7a–l），并对其体外脲酶抑制剂进行了评估。活动。从胺，2-氯乙酰氯，肼甲硫基酰胺和二硫化碳中以高分离产率通过三步高效合成化合物。通过将所有合成的化合物和标准抑制剂对接至波豆脲酶的晶体结构中，使用AutoDock4进行了分子对接模拟。化合物的脲酶抑制活性之间的比较图7a-1与IC 50羟基脲（2.85-5.83μM）的硫脲并且与IC标准抑制剂50（分别为22.00和100.00 µM）的摩尔数证明了合成化合物对上述酶的高活性。对接结果与实验结果吻合良好，表明合成的化合物可以与脲酶的活性位点以及所有位点之间良好地相互作用。化合物7j与活性位点之间表现出更有利的相互作用，这证实了其强大的抑制活性，IC 50为2.85 µM。因此，化合物7j可能是进一步评估的有希望的候选者。