(1S)-N-tert-Butoxycarbonyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S)-N-tert-Butoxycarbonyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: PWZOGKITGJLNIB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S)-N-tert-Butoxycarbonyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of protected β-phenylethylamines, enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines and β-phenyl-α-isopropylethylamines using organozinc chemistry

  摘要：

  β-氨基烷基锌试剂9a、10和11已经使用DMF作为溶剂高效制备。使用钯催化剂在温和便捷的条件下将这些试剂与取代苯基碘化物偶联，可以获得保护的β-苯乙胺6，产率为72–80%（三个例子）；获得对映体纯的保护β-苯-α-苄基乙胺7，产率为53–61%（四个例子）；以及保护的β-苯-α-异丙基乙胺8，产率为53–79%（四个例子）。

  DOI：

  10.1039/a907629h

文献信息

• Efficient synthesis of protected β-phenylethylamines, enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines and β-phenyl-α-isopropylethylamines using organozinc chemistry
  作者：Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson、Harshad K. Rami

  DOI：10.1039/a907629h

  日期：——

  The β-aminoalkylzinc reagents 9a, 10 and 11 have been efficiently prepared using DMF as a solvent. Palladium-catalysed coupling of these reagents with substituted aryl iodides, under mild and convenient conditions, gives protected β-phenylethylamines 6 in 72–80% yield (three examples), enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines 7 in 53–61% yield (four examples), and protected β-phenyl-α-isopropylethylamines 8 in 53–79% yield (four examples).

  β-氨基烷基锌试剂9a、10和11已经使用DMF作为溶剂高效制备。使用钯催化剂在温和便捷的条件下将这些试剂与取代苯基碘化物偶联，可以获得保护的β-苯乙胺6，产率为72–80%（三个例子）；获得对映体纯的保护β-苯-α-苄基乙胺7，产率为53–61%（四个例子）；以及保护的β-苯-α-异丙基乙胺8，产率为53–79%（四个例子）。