2-chloro-1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone,2-chloro-1-(7-chloro-1h-indol-3-yl)-
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: YFWUGYSYZDOSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS 5HT2A BIASED AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES POLARISÉS 5HT2A

  摘要：

  Disclosed are compounds that are 5HT2A Gq-biased agonists and methods for use of such compounds in 5HT2A mediated diseases.

  公开号：

  WO2023114472A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 氯乙酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以11%的产率得到2-chloro-1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于胃肠癌治疗的新型吲哚基嘧啶基哌嗪的设计、合成和评价

  摘要：

  人类 A3 腺苷受体 hA3AR 与胃肠道癌症有关，其细胞表达增加，因此表明其作为新型抗癌化合物的分子靶点的潜力。我们之前的工作中进行的观察表明，吲哚基嘧啶基哌嗪 (IPP) 中酰胺的羰基对于其人 A2A 腺苷受体 (hA2AAR) 亚型相对于其他 AR 亚型的结合选择性具有重要意义。考虑到这一观察结果，我们通过改变羰基的位置，将吲哚基嘧啶基哌嗪（IPP）支架1（一种非选择性腺苷受体配体）结构修饰为修饰的IPP（mIPP）支架，从而形成新支架中的酮和叔胺基团。结果表明，这种修饰降低了 A2A 活性，反而赋予了 hA3AR 激动活性。在新的 mIPP 衍生物 (3-6) 中，化合物 4 显示出作为 hA3AR 部分激动剂的潜力，其 Emax 为 30%，EC50 为 2.89 ± 0.55 μM。在细胞毒性测定中，与正常细胞相比，化合物4对结直肠癌细胞和肝癌细胞也表现出更高的细胞毒性。总体而

  DOI：

  10.3390/molecules24203661