Z-hex-2-en-4-ynedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-hex-2-en-4-ynedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (Z)-hex-2-en-4-ynedioate
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: UNECWDPVPISMJL-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 palladium diacetate Proton Sponge 、 silver(I) acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以28%的产率得到Z-hex-2-en-4-ynedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受阻乙烯基硼酸酯酯的Heck-Mizoroki交叉偶联反应的机理研究是开发高立体选择性合成Viidenomycin的C1-C7 Z，Z，E-三烯合成基的关键方法

  摘要：

  乙烯基硼酸酯与电子上不同的（四取代）芳基碘化物的Heck-Mizoroki反应的机理研究表明，电子给体加速了交叉偶联，表明氧化加成步骤不是速率决定性的，并且有一定程度的发展。在速率确定步骤中的正电荷。这些结果被用作允许开发受阻乙烯基硼酸酯与电子缺陷型顺式-2-碘代丙烯酸甲酯的Heck-Mizoroki偶联反应条件的基础。通过一系列高度立体选择性的碘脱硼和Heck-Mizoroki反应，将生成的二烯基硼酸酯转变为三烯基碘化物前体，以进一步用于viridenomycin的总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo0626010

文献信息

• Schaefer, Martin; Mahr, Norbert; Wolf, Justin, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, p. 1377 - 1379
  作者：Schaefer, Martin、Mahr, Norbert、Wolf, Justin、Werner, Helmut

  DOI：——

  日期：——

表征谱图