2-Bromophenyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromophenyl cinnamate
• 英文别名: bromophenyl cinnamate；(2-bromophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: CWENGJJKFKWCNZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromophenyl cinnamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-肉桂酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †

  摘要：

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。

  DOI：

  10.1039/b002539i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-Bromophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †

  摘要：

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。

  DOI：

  10.1039/b002539i

文献信息

• Transparent resin and transparent resin products
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0320954A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  A transparent resin is obtained by polymerizing a feed starting material containing at least one monomer represented by the formula (I) wherein R₁- represents -CH=CH₂, CH₂-CH=CH₂, -COOC(CH₃)=CH₂, -COOCH₂-CH=CH₂,-OCOO-CH₂-CH=CH₂, -OCOO-CH₂-C(CH₃)=CH₂, -OCOCH=CH₂ or -OCOC(CH₃)=CH₂, R₂- represents -H, -OCH₃, -SCH₃, -CH₃, -C₂H₅ or -CH=CH₂, and A₁ and A₂ each represent O or S. A transparent optical article is constituted of the transparent resin obtained by polymerizing the monomer of the formula (I). A paint composition comprises the transparent resin obtained by polymerizing the monomer of the formula (I).

  一种透明树脂是通过聚合含有至少一种由式 (I) 表示的单体的原料起始材料而获得的 其中 R₁- 代表-CH=CH₂、CH₂-CH=CH₂、-COOC(CH₃)=CH₂、-COOCH₂-CH=CH₂、-OCOO-CH₂-CH=CH₂、-OCOO-CH₂-C(CH₃)=CH₂、-OCOCH=CH₂或-OCOC(CH₃)=CH₂，R₂-代表-H、-OCH₃、-SCH₃、-CH₃、-C₂H₅或-CH=CH₂，A₁和A₂各自代表O或S。透明光学制品由通过聚合式 (I) 单体得到的透明树脂构成。涂料组合物由通过聚合式（I）单体得到的透明树脂构成。